Albert Schmidt, ein erfolgreicher New Yorker Wirtschaftsanwalt, geht vorzeitig in den Ruhestand, als bei seiner Ehefrau Mary eine unheilbare Krebskrankheit diagnostiziert wird. Sie verkaufen ihr Apartment in der Fifth Avenue und ziehen sich in ihr Landhaus in Bridgehampton zurück. Durch den Tod seiner Frau und den Verlust der Arbeit bricht für Schmidt eine Welt zusammen, aber seine Mitmenschen erschüttert das nicht weiter. Von seinem Selbstmitleid wollen sie nichts wissen. Seine Tochter Charlotte – sein einziges Kind – rückt von ihm ab. Die Freunde lassen bis auf den Filmproduzenten Gilbert Blackman nichts mehr von sich hören. Schmidt fühlt sich einsam und verloren.

Charlotte kündigt ein halbes Jahr nach dem Tod ihrer Mutter im Jahr 1991 an, sie werde einen Anwalt aus der früheren Kanzlei ihres Vaters heiraten: Jon Riker. Schmidt hatte ihn zwar beruflich protegiert, aber er mag den „ehrgeizigen Fachidioten“ und „bornierten Streber“ persönlich nicht. Ausgerechnet Jon Riker, der durch Schmidt zum Teilhaber in der Sozietät geworden war, setzt sich Ende 1991 / Anfang 1992 rücksichtslos für eine nachträgliche Kürzung der Pensionsansprüche seines Förderers ein. Als Schmidt versucht, seine Tochter von der beabsichtigten Heirat abzubringen, wirft sie ihm vor, ein Antisemit zu sein, denn Riker ist Jude. Am Ende wendet Charlotte sich nur noch mit finanziellen Forderungen an ihren Vater.

Das Plaudern mit der zwanzigjährigen puertoricanischen Studentin Caridad („Carrie“) Gorchuk, die als Kellnerin in seinem Stammrestaurant arbeitet, heitert Schmidt auf. Er macht sich nichts vor: Für die Affäre eines reichen Pensionärs mit einem mittellosen Mädchen, das jünger als seine Tochter ist, gibt es keine Zukunft. Carrie wird jedoch seine Geliebte und zieht bei ihm ein.

Es stellt sich heraus, dass es sich bei einem verwahrlosten Obdachlosen, der Schmidt bereits einige Male unangenehm auffiel, um Carries früheren Chemielehrer Mr Wilson handelt. Von ihm war sie im Alter von fünfzehn Jahren defloriert worden. Als Schmidt eines Nachts im dichten Nebel in seine Einfahrt einbiegt, gerät ihm der Penner vors Auto. Schmidt bricht sich bei den Aufprall die linke Schulter und einige Rippen. Mr Wilson erliegt seinen Verletzungen. Weil der Obdachlose stark betrunken war und die Bremsspuren beweisen, dass Schmidt richtig reagierte, wird keine Anklage gegen ihn erhoben.

Unerwartet erhält Schmidt eines Tages die Nachricht, seine Pflegemutter Bonnie sei gestorben und habe ihm ihr gesamtes Vermögen vermacht. Da fasst er neuen Lebensmut und nimmt sich vor, nach Florida zu ziehen.