29. Januar 1954: Oprah Gail Winfrey wird als uneheliche Tochter von Vernita Lee in Kosciusko, Mississippi, geboren. Der Vater, Vernon Winfrey, hatte nur eine kurze Affäre mit Vernita Lee. Opra Winfrey behauptet später, sie sei das Ergebnis eines »one-day fling under an oak tree«. Jedenfalls hat sie afroamerikanische Eltern.

Das Mädchen sollte eigentlich Orpah heißen, aber es wird irrtümlich als Oprah eingetragen.

1954: Auf der Suche nach Arbeit lässt Vernita Lee ihr Kind bei ihrer Mutter Hattie Mae Lee und deren Ehemann zurück und nimmt den Überlandbus nach Milwaukee, Wisconsin. Oprah wächst auf einer Farm bei Kosciusko auf.

1957: Die strenge Großmutter, die Oprah schlägt, wenn sie nicht gehorcht, lehrt sie lesen, schreiben und rechnen. »Just as Hattie Mae knew that the key to survival for a black female was education, she also understood that careful behavior, self-discipline, and God were important.« (George Mair)

Das Kind trägt von Hattie Mae angefertigte Kleidung. Während der Großvater sein eigenes Schlafzimmer hat, schläft Oprah bei ihrer Großmutter. Da es im Haus keine Toilette gibt, wird ein Nachttopf benutzt. Ein eigenes Zimmer bekommt Oprah nicht.

1960: Vernita Lee, die inzwischen in Milwaukee als Hausangestellte arbeitet und eine zweite Tochter hat – Patricia –, lässt Oprah nachkommen.

In der Schule ist Oprah Winfrey wegen ihrer schnellen Auffassungsgabe bei den Lehrern beliebt, nicht jedoch bei ihren Mitschülerinnen, denen sie an Kenntnissen voraus ist.

1962: Vernita Lee fällt es schwer, die ungestüme ältere Tochter zu bändigen. Deshalb beabsichtigt sie, Oprah zu Hattie Mae zurückzuschicken. Weil sich die alte Frau dagegen sträubt, kommt Oprah zu ihrem Vater, der inzwischen verheiratet ist und mit seiner kinderlosen Ehefrau Zelma in Nashville, Tennessee, lebt.

Zelma Winfrey ist noch strenger als Oprahs Großmutter, und sie verlangt von ihrer Stieftochter gute schulische Leistungen.

Oprah bekommt 500 Dollar für einen Vortrag in der Kirche.

1963: Oprah besucht ihre Mutter in den Sommerferien. Vernita Lee behält sie bei sich.

Ein zwei Jahre älterer Cousin, der mit Oprah im selben Bett schläft, vergewaltigt die Neunjährige. (Darüber wird Oprah Winfrey 1986 in ihrer Sendung erstmals öffentlich sprechen.)

1968: Gene Abrams, ihr Lehrer an der Lincoln School in Milwaukee, setzt sich dafür ein, dass Oprah Winfrey im Rahmen eines Programms zur Förderung von Minderheiten in die Nicolet High School wechseln kann, eine fast ausschließlich von weißen Kindern besuchte Schule in dem vornehmen Vorort Fox Lake.

Oprah Winfrey wird mit vierzehn ungewollt schwanger. Sie bringt den Jungen zu früh zur Welt, und er stirbt bald darauf.

Sie läuft fort und wird zurückgebracht.

Daraufhin soll Oprah in ein Erziehungsheim, aber dort ist nicht sofort ein Platz frei. Deshalb schickt Vernita Lee sie wieder zu Vernon und Zelma Winfrey.

»Zelma and Vernon found a different Oprah when she returned to them in 1968 at the age of fourteen than the girl who had left as a nine-year-old in 1963. They were determined to tone down this smart-aleck, overpainted, underdressed young lady. Halter tops, short, tight skirts, and heavy makeup were banned, and serious studying, along with extracurricular reading, became the priority […] The discipline was strict, and it worked.« (George Mair)

Ohne die strenge Erziehung, meint Oprah Winfrey später, wäre sie wahrscheinlich straffällig geworden. »My father turned my life around by insisting I be more than I was and by believing I could be more.« (Oprah Winfrey)

In Nashville erleidet Oprah eine Fehlgeburt. Daraufhin will Zelma wissen, wer der Vater war, und Oprah behauptet, ein Bruder Vernons habe sie über einen längeren Zeitraum missbraucht.

Das Stadtviertel von Nashville, in dem Vernon Winfrey seit 1964 einen Friseursalon betreibt und Oprah nun mit ihm und ihrer Stiefmutter lebt, wird vorwiegend von Afroamerikanern bewohnt, die der unteren Mittelschicht angehören.

In der East Nashville High School glänzt Oprah Winfrey im Theaterunterricht und wird zur Präsidentin der Schülermitverwaltung gewählt.

Der afroamerikanische Mitschüler Anthony (»Tony«) Otey wird Oprahs Freund. Sie gehen zwar mit Erlaubnis ihrer Eltern zusammen und schreiben sich Liebesbriefe, aber die Beziehung bleibt platonisch.

1970: Vernon Winfrey gibt den Friseursalon auf und richtet stattdessen einen kleinen Laden ein.

Mit sechzehn reist Oprah Winfrey nach Los Angeles, um dort vor einer Kirchenvereinigung eine Rede zu halten.

Nachdem sie die Handabdrücke vor Grauman’s Chinese Theatre in Hollywood gesehen hat, nimmt sie sich vor, auch selbst einmal berühmt zu werden.

1971: Oprah Winfrey repräsentiert die East Nashville High School in einem nationalen Vortragswettbewerb.

Im gleichen Jahr wird sie als erste Farbige zur »Miss Fire Prevention« in Nashville gekürt.

Oprah Winfrey beendet 1971 die Beziehung mit Tony Otey. »She told me she was breaking up with me because she didn’t have the time for a relationship«, wird er später erzählen.

Nach der Schule und am Wochenende beginnt sie 1971 bei einem lokalen Radiosender in Nashville (WLAC) als Nachrichtensprecherin. »She was both black and female; thus, the station got credit for two minorities for the price of one. That didn’t bother Oprah. She was getting what she wanted out of the deal: show business experience.« (George Mair)

Nach Abschluss der Highschool studiert Oprah Winfrey an der Tennessee State University Schauspiel und Rhetorik.

Sie verliebt sich in William (»Bubba«) Taylor.

1972: Bei einem Schönheitswettbewerb in Elks Lodge in Nashville (»Elks Club Beauty Contest«) wird sie für die Teilnahme am »Miss Black Nashville Contest« ausgesucht. Sie gewinnt – allerdings durch einen Fehler bei der Auszählung – den ersten Platz beim »Miss Black Nashville Contest« und wird danach auch noch zur »Miss Black Tennessee« gewählt.

1973: Oprah Winfrey bricht ihr Studium ab und wird Nachrichtensprecherin bei einem größeren Radiosender.

Juni 1976: Oprah Winfrey verlässt Nashville und wechselt zu einem Fernsehsender in Baltimore (WJZ). Damit endet ihre Beziehung mit Bubba Taylor.

16. August 1976: Oprah Winfrey hat ihr Debüt als Nachrichtensprecherin neben dem Weißen Jerry Turner.

Indem sie beim Verlesen von Nachrichten beispielsweise über Mord- oder Vergewaltigungsopfer Emotionen zeigt, verstößt sie gegen ein ungeschriebenes Gesetz. Kollegen halten sie deshalb zunächst für unprofessionell. Weitere Schwierigkeiten gibt es wegen ihrer in Baltimore ungewohnten Aussprache und weil sie sich mit Jerry Turner nicht gut versteht.

April 1977: Gary Elion, der Direktor der Nachrichtenabteilung des Fernsehsenders, ersetzt Oprah Winfrey durch Al Sanders.

Sie bekommt eine neue Chance als Partnerin von Richard Sher beim Frühstücksfernsehen, in einer Talkshow, in der Leute aus Baltimore befragt werden: »People Are Talking«.

14. August 1978: Oprah Winfrey hat ihr Debüt in »People Are Talking«. Ihr Mitgefühl, das ihr schadete, als sie Nachrichtensprecherin war, erweist sich in der Talkshow als wertvolles Kapital. Dadurch bringt sie die Menschen dazu, sich verbal zu öffnen. In der Kommunikation mit Menschen vor der Kamera zeigt sie ihre besondere Stärke. Mit ihren Fragen geht sie über das Übliche hinaus und beweist ein Gespür dafür, was die Fernsehzuschauer wissen möchten.

Ihr Lebensgefährte Lloyd Kramer bekommt ein Angebot von NBC in New York und verlässt Baltimore. Bald darauf verliebt sie sich in einen verheirateten Mann, dessen Identität sie nicht verrät, obwohl die unglückliche Beziehung vier Jahre lang währt.

1980: In »People Are Talking« lässt Oprah Winfrey der Reihe nach alle Studiogäste aufstehen. Sie nennen ihren Namen und bekennen sich zur Homosexualität.

1981: Aus Liebeskummer schreibt Oprah Winfrey einen Abschiedsbrief und hängt Selbstmordgedanken nach. »I had given this man the power over my life. And I will never, never – as long as I’m black – I will never give up my power to another person.« (Oprah Winfrey)

1. Januar 1984: Debra DiMaio, die Produzentin von »People Are Talking«, wechselt zu einem Sender in Chicago (WLS). Auf ihre Empfehlung hin übernimmt Dennis Swanson, der Chef des Senders, auch Oprah Winfrey. Sie erhält einen mit 200 000 Dollar pro Jahr dotierten Vier-Jahres-Vertrag und wird Moderatorin der Frühstückssendung »A. M. Chicago«.

2. Januar 1984: Ihre erste Sendung in Chicago wird ausgestrahlt.

»The move for Chicago was also Oprah’s final emancipation as an adult woman. She was now twenty-nine years old, on the verge of turning thirty, free of all family and of her married lover, with a good job in a new town und entirely on her own.« (George Mair)

Oprah Winfrey engagiert den Rechtsanwalt Jeffrey Jacobs als Berater.

Frühjahr 1984: Die Marktanteile von »A. M. Chicago« steigen rasant. Oprah Winfrey hat nach zwölf Wochen mehr Zuschauer als ihr Konkurrent Phil Donahue, der als Pionier des Formats Talkshow gilt und dessen Sendung seit sechzehn Jahren läuft.

Juli 1984: »A. M. Chicago« wird von einer halben auf eine ganze Stunde verlängert.

29. Januar 1985: Oprah Winfrey, die an diesem Tag ihren 31. Geburtstag feiert, wird in Los Angeles von Joan Rivers interviewt und ist erstmals in einem nationalen Fernsehprogramm zu sehen.

1985: Oprah Winfrey kontrolliert »A. M. Chicago« immer umfassender und entscheidet auch, welche Gäste eingeladen werden.

»Oprah, whose key talent is operating extemporaneously, ironically insists on working in a controlled environment. Everything about her show is carefully scripted and controlled except Oprah.« (George Mair)

»Before she took over A. M. Chicago, the program spent a lot of time interviewing soap-opera actors, and Oprah changed that format to real-life interviews that made soap operas seem mild by comparison. It was riveting television talk about sex, incest, child abuse, self-mutilation of genitalia, fat, hated bosses, how a woman can find a husband, children born of incest, children who kill, or men who pay for sex.« (George Mair)

Steven Spielberg engagiert Oprah Winfrey für die Rolle der Sofia in der Verfilmung des Romans »Die Farbe Lila« von Alice Walker. Während der wochenlangen Dreharbeiten in Hollywood wird sie in »A. M. Chicago« von Gastmoderatoren vertreten.

»She needed to keep the show rolling in Chicago because that was the basis of her present career, but she wanted to appear in the movie because it promised great possibilities in the future.« (George Mair)

Dezember 1985: Premiere des Films »Die Farbe Lila« (»The Color Purple«). Weil in dem Film gewalttätige Afroamerikaner zu sehen sind, wird Oprah Winfrey Verrat an ihrer eigenen Rasse vorgeworfen.

Die Talkshow »A. M. Chicago« wird in »The Oprah Winfrey Show« umbenannt.

1986: Oprah Winfrey erhält für ihre Rolle in „Die Farbe Lila“ eine „Oscar“-Nominierung.

26. April 1986: Oprah Winfrey ist zur Hochzeit von Arnold Schwarzenegger mit Maria Shriver eingeladen, einer Nichte von John F. Kennedy.

Mai 1986: Oprah Winfrey beginnt eine Beziehung mit dem früheren Basketball-Spieler Stedman Graham jr. Er kehrt zwar nach High Point, North Carolina, zurück, wo er im PR-Geschäft arbeitet, aber die Wochenenden verbringen die beiden möglichst gemeinsam.

1986: Oprah Winfrey kauft eine luxuriöse Eigentumswohnung über dem Michigan See.

8. September 1986: »The Oprah Winfrey Show« wird erstmals bundesweit übertragen. Dafür sorgten Roger und Michael King, die Besitzer von »King Productions« (später: »King World«). Sie verkauften die Senderechte an »The Oprah Winfrey Show« an 138 Stationen im ganzen Land. Vom jährlichen Umsatz in Höhe von 125 Millionen Dollar erhält Oprah Winfrey 30 Millionen.

Die Zahl der Sender, die »The Oprah Winfrey Show« übertragen, steigt auf 198. Über 10 Millionen Zuschauer verfolgen die Talkshow.

1987: Jeffrey Jacobs schließt seine Kanzlei und arbeitet nur noch für Oprah Winfrey.

Anfang September 1987: Um ihren bisherigen Erfolg zu feiern, lädt Oprah Winfrey tausend Freunde und Kollegen zu einer Party ein.

Herbst 1987: Oprah Winfrey kauft ihrer Mutter eine Eigentumswohnung in Milwaukee und beginnt, ihr jeden Monat 5000 Dollar zu schicken.

14. Dezember 1987: »King World« gibt bekannt, dass Wiederholungen der »Oprah Winfrey Show« ins Nachtprogramm aufgenommen werden sollen.

April 1988 – Juni 1988: Nachdem Oprah Winfrey ihre Talkshow für vier Wochen im Voraus aufgenommen hat, produziert sie die auf einem Roman von Gloria Naylor basierende Fernsehserie »The Women of Brewster Place« und spielt auch selbst eine der Rollen.

11. Mai 1988: Das Thema der »Oprah Winfrey Show« lautet: »Autoerotic Asphyxia«. Dabei strangulieren sich Männer beim Masturbieren, oder sie stülpen sich eine Plastiktüte über den Kopf. Durch den Sauerstoffmangel verstärkt sich der Orgasmus. Aber Oprah Winfrey warnt vor der Praxis, weil dabei jedes Jahr Hunderte von Jugendlichen sterben.

Weitere Themen in diesem Jahr: »Is Monogamy Possible?«, »Women Hearing the Biological Clock«, »Teen Promiscuity«, »Pregnant and Angry«, »Pornography Addicts«, »Do All Men Cheat?«, »Sexual Exploitation of Children« u. a.

14. Juli 1988: ABC verpflichtet sich in einem Vertrag, die zukünftig von Oprah Winfreys eigenem Unternehmen »Harpo Productions« produzierte und von »King World« vermarktete »Oprah Winfrey Show« bis 1993 zu senden.

September 1988: Oprah Winfrey kauft ein Produktionsgelände und investiert 10 Millionen Dollar, um die Harpo Studios auf den neuesten Stand der Technik zu bringen.

15. November 1988: Oprah Winfrey zieht einen mit 30 Kilogramm Tierfett beladenen Wagen auf die Bühne. So viel habe sie vom 6. Oktober bis 17. Oktober durch eine Diät abgenommen, erklärt sie den Zuschauern. Ihr Gewicht beträgt jetzt 66 Kilogramm. Sie hat seit ihrer Jugend Gewichtsprobleme, und nach jeder Diät nimmt sie wieder zu, weil sie Stress und Einsamkeit mit Essen bekämpft und aufgrund des Zeitmangels viel Fast Food zu sich nimmt.

19. März 1989: Die erste Folge von »The Women of Brewster Place« wird ausgestrahlt.

März 1989: Es wird bekannt, dass Oprah Winfrey einen homosexuellen aidskranken Halbbruder hat: Jeffrey Lee.

27. Juni 1989: Oprah Winfrey und Stedman Graham sind zu einem Empfang des australischen Premierministers Bob Hawke im Weißen Haus eingeladen.

1989: Als Oprah Winfrey erfährt, dass ihre beiden Nichten Chrishaunda und Alicia von ihrer Mutter vernachlässigt werden, obwohl sie ihrer Halbschwester Patricia regelmäßig Geld schickt, sorgt sie dafür, dass die Mädchen von ihrer Großmutter Vernita Lee aufgenommen werden.

Oktober 1989: Oprah Winfrey weist ihre drogenabhängige Halbschwester Patricia auf deren Bitte hin in eine Entzugsklinik ein.

21. Dezember 1989: Jeffrey Lee stirbt im Alter von neunundzwanzig Jahren im »Green Tree Care Center« in Milwaukee.

März 1990: Patricia erzählt dem »National Enquirer«, dass ihre Halbschwester Oprah Winfrey mit vierzehn schwanger war. Die Nachricht wird von anderen Medien aufgegriffen.

Frühjahr 1990: Oprah Winfreys Arbeitstag beginnt in der Regel um 6.30 Uhr und endet spät abends. In einer typischen Woche nimmt Oprah Winfrey an den Vormittagen von Montag bis Mittwoch fünf Folgen ihrer Talkshow auf, am Montagnachmittag bereitet sie sich für weitere Shows vor, am Dienstagnachmittag kümmert sie sich um die Geschäfte von »Harpo Productions«, und von Mittwochnachmittag bis Freitag oder Samstag dreht sie weitere Folgen von »The Women of Brewster Place«. Die Sonntage versucht Oprah Winfrey für Stedman Graham freizuhalten.

Mai 1990: Stedman Graham stellt Oprah Winfrey vor die Wahl, entweder mehr Zeit für ihn zu reservieren oder die Beziehung zu beenden. Sie schlägt ihm daraufhin vor, zu ihr zu ziehen.

5. November 1990: Nachdem ihr Gewicht auf 90 Kilogramm gestiegen ist, erklärt Oprah Winfrey in ihrer Talkshow, sie habe seit 1977 immer wieder Diäten gemacht, aber es habe offensichtlich keinen Sinn.

1991: »The Women of Brewster Place« wird eingestellt.

Februar 1991: Oprah Winfrey wiegt 103 Kilogramm.

Um Stedman Graham zu besänftigen, kauft Oprah Winfrey für 4,5 Millionen Dollar ein Skigebiet in Telluride, Colorado. Außerdem mietet sie für zehn Tage eine Richard Branson gehörende Insel in der Karibik: Necker Island. Und sie reduziert ihr Gewicht von 93 auf 77 Kilogramm. Als Graham Anfang Dezember eine Woche lang auf Nevis and St. Kitts zu tun hat, nimmt er sie mit in seine Suite, die 2000 Dollar pro Nacht kostet.

14. Oktober 1991: In »Time« werden die zunehmende Zahl der Talkshows und das Genre kritisiert. Bedenklich erscheinen vor allem Talkshows, in denen Menschen ihre persönlichen Probleme ausbreiten (»Oprahfication«).

Die Befürworter solcher Talkshows behaupten, die öffentliche »Beichte« habe eine kathartische Wirkung, aber das wird von Psychologen und Soziologen bezweifelt. Ein Psychologie-Professor weigert sich, in Talkshows als Experte aufzutreten, weil sich in der kurzen Zeit keine seriösen Gutachten erstellen lassen. Den Moderatoren wird vorgeworfen, Konfrontationen zwischen Teilnehmern mit Blick auf die Einschaltquoten zu forcieren. Es sei gefährlich, heißt es, Opfer von Gewalttaten zu glorifizieren statt ihnen zu helfen. Letztlich, so die Kritiker, würden die Teilnehmer nur ausgebeutet.

Mai 1992: Oprah Winfrey kündigt ihre Autobiografie an. Als Ghostwriter wählt sie Joan Barthel.

6. November 1992: Oprah Winfrey erklärt in einem Interview mit Gayle King, sie habe sich mit Stedman Graham verlobt.

10. Februar 1993: Oprah Winfrey interviewt Michael Jackson auf dessen Ranch »Neverland« nördlich von Los Angeles. Sie fragt ihn nach seiner Kindheit, seinen Ängsten, warum er sich auf der Bühne in den Schritt fasst, ob er sexuelle Erfahrungen habe, warum seine Haut so bleich ist und welche Schönheitsoperationen er machen ließ. Die Sendung wird von durchschnittlich 62 Millionen Zuschauern verfolgt und erreicht damit einen außergewöhnlich hohen Marktanteil von 39,3 Prozent aller US-Haushalte bzw. 56 Prozent aller eingeschalteten Fernsehgeräte (George Mair).

März 1993: Stedman Graham unternimmt allein eine zweiwöchige Schifffahrt auf dem Amazonas.

Oprah Winfrey berichtet in ihrer Talkshow über ihre letzte Diät, mit der sie gerade von 101 auf 68 Kilogramm abnahm.

3. Mai 1993: In »The Oprah Winfrey Show« ist die Moderatorin in der Villa von Maya Angelou (* 1928) zu sehen, einer afroamerikanischen Schriftstellerin und Bürgerrechtlerin. (Der Besuch fand am 25. April 1993 statt.) Man wirft ihr daraufhin vor, statt einer typischen Wohnung in einem Schwarzen-Viertel eine Luxusvilla in einem fast ausschließlich von Weißen bewohnten Viertel zu zeigen.

4. Oktober 1993: Oprah Winfrey spricht in ihrer Talkshow mit zehn- bis fünfzehnjährigen Mädchen, die schwanger werden möchten.

1994: Oprah Winfrey ist dabei, als Präsident Bill Clinton im Weißen Haus den »National Child Protection Act« unterzeichnet, ein Gesetz, das inoffiziell als »the Oprah bill« bezeichnet wird, weil sie sich dafür eingesetzt hat.

21. März 1995: Oprah Winfrey und »King World« verständigen sich über eine Verlängerung ihres im August auslaufenden Vertrags. »King World« erhält für weitere fünf Jahre das Exklusivrecht, »The Oprah Winfrey Show« zu vermarkten. In dieser Zeit soll Oprah Winfreys Anteil am Gewinn in drei Schritten von 67 auf 75 Prozent steigen. Nach dieser Einigung erhöht »King World« die Preise für die Senderechte um 10 bis 25 Prozent.

1995: Oprah Winfrey gibt zu, Mitte der Achtzigerjahre von einem Liebhaber zum Drogenmissbrauch verführt worden zu sein.

16. April 1996: In ihrer Talkshow geht es um das Thema Rinderwahn. Dabei rutscht ihr der Satz heraus: »It has just stopped me cold from eating another burger!« Daraufhin verklagen texanische Viehzüchter sie 1998 wegen Geschäftsschädigung auf 12 Millionen Dollar Schadenersatz, scheitern damit aber vor Gericht.

Ende 1996: Oprah Winfrey führt in ihrer Fernsehshow ein neues Segment ein: »Oprah’s Book Club«. Von ihr empfohlene Bücher werden Bestseller (»Oprah Effect«).

April 1997: In der Sitcom »Ellen« spielt Oprah Winfrey eine Therapeutin.

April 1998: Zur Feier des 70. Geburtstags ihrer Freundin Maya Angelou organisiert Oprah Winfrey eine einwöchige Kreuzfahrt durch die Karibik für 150 Gäste.

Oktober 1998: Oprah Winfrey produziert den auf einem Roman von Toni Morrison basierenden Film »Menschenkind« (»Beloved«) und spielt unter der Regie von Jonathan Demme die Hauptrolle.

1998: Oprah Winfrey führt sowohl als erste Frau als auch als erste afroamerikanische Persönlichkeit die Liste der 101 einflussreichsten Persönlichkeiten der Unterhaltungsindustrie an.

Ihre Show wird von durchschnittlich 14 Millionen Amerikanern am Tag verfolgt.

Oprah Winfrey gründet die wohltätige Organisation »Oprah’s Angel Network«. Sie trägt persönlich alle Verwaltungskosten, sodass die Spenden ohne Abzug Bedürftigen zugute kommen.

Herbst 2004: Alle 276 Studiogäste einer Talkshow mit Oprah Winfrey bekommen ein Auto geschenkt.

2004: Als erste Afroamerikanerin taucht Oprah Winfrey unter den Milliardärinnen der Forbes-Liste auf.

Ende 2004: Sie reist mit Stedman Graham, ihrer Freundin Gayle King und einem Filmteam für drei Wochen nach Südafrika und verteilt Weihnachtsgeschenke an 50 000 Kinder.

2005: Als erste afroamerikanische Person taucht Oprah Winfrey auf der Liste der größten 50 Spender in den USA auf.

2006: In dem Film »Charlotte’s Web« (»Schweinchen Wilbur und seine Freunde«) – der Verfilmung des Kinderbuchs »Wilbur und Charlotte« von Elwyn Brooks White – verleiht Oprah Winfrey der Gans Gussy ihre Stimme.

9. Februar 2006: Es wird bekannt gegeben, dass Oprah Winfrey einen neuen Radiokanal in Chicago gründet: »Oprah & Friends«.

25. September 2006: »Oprah & Friends strahlt die erste Sendung aus.

Januar 2007: Oprah Winfrey gründet außerhalb von Johannesburg die »Oprah Winfrey Leadership Academy for Girls« und investiert 40 Millionen Dollar.

2007: In dem Zeichentrickfilm »Bee Movie. Das Honigkomplott« spricht Oprah Winfrey den Richter Bumbleton.

Im Jahr 2007 soll Oprah Winfrey 260 Millionen Dollar verdient haben, fast sechs Mal so viel wie der Film- und Musikproduzent Simon Cowell, die Nummer 2 auf der Liste der am besten bezahlten Größen der Unterhaltungsindustrie.

2008: Ihr Vermögen wird auf 2,7 Milliarden Dollar geschätzt. Man nimmt an, dass sie in diesem Jahr weitere 275 Millionen Dollar verdient. Ihre Show wird inzwischen nur noch von durchschnittlich 7,3 Millionen Amerikanern gesehen. Dennoch prägt Oprah Winfrey das Leben in den USA wie kaum eine andere Person.

Im Wahlkampf um die Präsidentschaft wird der Demokrat Barack Obama von Oprah Winfrey unterstützt. Sarah Palin, die Kandidatin der Republikaner für das Vizepräsidenten-Amt, erhält keinen Auftritt in der Show von Oprah Winfrey.