Bei Don Johnston (Bill Murray) handelt es sich um einen IT-Fachmann, der zu Hause keinen Computer haben will. Der Junggeselle hat genügend Geld verdient und braucht nun, nachdem er in die Jahre gekommen ist, nicht mehr zu arbeiten. In täglich gewechselten Trainingsanzügen sitzt er auf seinem Ledersofa und schaut teilnahmslos auf den Bildschirm des Fernsehgeräts. Auch als seine junge Freundin Sherry (Julie Delpy) genug von ihm hat und ihn verlässt, regt er sich nicht auf.

Fast zur gleichen Zeit hat sein Nachbar Winston (Jeffrey Wright), ein aus Äthiopien stammender Fabrikarbeiter, der in seiner Freizeit gern vor dem Computer sitzt und Detektiv spielt, Probleme mit seinem Internet-Zugang. Deshalb ruft er Don an und bittet ihn um Hilfe. Don geht zur Tür, hebt die eingeworfene Post auf, nimmt die Briefe mit und schlurft zum Nachbarhaus, wo er von Winstons Ehefrau Mona (Heather Alicia Simms), einer Mutter von fünf Kindern (Jarry Fall, Korka Fall, Saul Holland, Zakira Holland, Niles Lee Wilson), erst einmal eine Tasse Kaffee bekommt. Rasch löst er das Problem. Während Winston begeistert ein Programm aufruft, mit dem man Thriller schreiben und komplizierte Kriminalfälle lösen kann, öffnet Don ein rosafarbenes Kuvert. Eine Frau, die keinen Namen nennt, schreibt ihm, sie sei schwanger gewesen, als ihre Beziehung vor zwanzig Jahren zerbrach. Ihr Sohn sei jetzt neunzehn Jahre alt und habe sich auf die Suche nach seinem Vater gemacht.

Don liest Winston den Brief vor. Er versucht, das Schreiben als schlechten Scherz abzutun, aber Winston macht sich eifrig daran, die Absenderin herauszufinden. Allerdings gibt es weder einen Namen noch einen Absender; der Poststempel ist unleserlich, und der Text wurde auf einer Schreibmaschine getippt. Winston, der weiß, dass Don mit vielen Frauen zusammen war und ihn deshalb als „Don Juan“ aufzieht, fordert seinen Nachbarn auf, ihm die Namen der in Frage kommenden früheren Geliebten aufzuschreiben. Es sind fünf. Durch Recherchen im Internet findet Winston heraus, dass eine von ihnen – Michelle Pepe – bei einem Autounfall ums Leben kam. Er ermittelt die Adressen der anderen vier Frauen, stellt Don einen Reiseplan zusammen, bucht ihm Flüge, besorgt ihm Straßenkarten und brennt eine Musik-CD für die Autofahrten.

Don, der das alles teilnahmslos geschehen lässt, hat überhaupt keine Lust, die Frauen wiederzusehen, aber Winston steht am nächsten Morgen bei ihm vor der Tür, fährt ihn zum Flughafen und rät ihm, jeder Ex rosafarbene Blumen mitzubringen.

Als erstes versucht Don es bei Laura (Sharon Stone). Sie ist nicht zu Hause, aber ihre frühreife, laszive Tochter, die auch noch Lolita (Alexis Dziena) heißt, holt ihn herein. Ihre Mutter werde in Kürze zurückkommen, verspricht sie. Während Don wartet, telefoniert Lolita in einem Nebenraum, und als ihr Handy klingelt, geht sie splitternackt durchs Zimmer. Da wird es Don unheimlich, und er verlässt das Haus, aber in diesem Augenblick kurvt Laura in die Einfahrt, erkennt ihn sofort und begrüßt ihn. Er muss zum Abendessen bleiben, hört, dass Lauras Mann Larry bei einem Autorennen ums Leben kam und verbringt die Nacht mit der Witwe im Bett.

Am nächsten Tag reist er weiter zu Dora (Frances Conroy). Die steife, verklemmte und kinderlose Frau arbeitet mit ihrem leutseligen Ehemann Ron (Christopher McDonald) zusammen als Immobilienmaklerin und wohnt in einem Musterhaus. Dora würde den ungebetenen Besucher am liebsten gleich wieder loswerden, aber Ron lädt ihm zum Essen ein und zeigt dem Besucher ein Foto von Dora als Hippie-Mädchen, ohne zu ahnen, dass das Bild vor mehr als zwanzig Jahren von Don aufgenommen wurde.

Dr. Carmen Markowski (Jessica Lange) betreibt eine gut gehende Praxis für Tierkommunikation. Nur weil Don behauptet, er sei ein alter Freund Carmens, stellt ihm deren Assistentin (Chloë Sevigny) ein einminütiges Gespräch zwischen zwei Terminen in Aussicht. Carmen ist geschieden, und ihre sechzehnjährige Tochter Liana lebt in Schweden. Don fällt auf, dass ihr verstorbener Hund Winston hieß. Das ist auch der Name seines Nachbarn. Gibt es da eine Beziehung?

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Als letzte steht Penny (Tilda Swinton) auf der Liste. Bei der Adresse handelt es sich um ein verwahrlostes Anwesen, auf dem sich offenbar Biker treffen. Penny kommt aus dem heruntergekommenen Haus, und als sie Don erkennt, überschüttet sie ihn sofort mit einer Schimpftirade. Auf die Frage, ob sie einen Sohn habe, wirft sie wütend die Tür zu. Zwei an ihren Motorrädern herumschraubende Biker (Chris Bauer, Larry Fessenden) schlagen Don daraufhin zusammen. Mit einer Platzwunde an der Stirn und einem blauen Auge kommt er wieder zu sich. Er liegt auf der Rückbank seines Leihwagens, den die Biker auf einen Acker fuhren und dort stehen ließen.

Die Floristin Sun Green (Pell James), bei der er Blumen kauft, um sie ans Grab von Michelle Pepe zu legen, klebt ihm ein Pflaster auf die Stirn.

Bei jeder der Frauen bemerkte Don etwas in Rosa, aber er weiß noch immer nicht, ob ihm eine von ihnen den Brief schickte. Bei seiner Rückkehr findet er dann auch noch einen rosafarbenen Brief von Sherry vor.

Auf einem Rastplatz sieht er einen junger Mann (Mark Webber) wieder, der ihm schon am Flughafen auffiel, als er dort ein Taxi rief. Der Junge ist offenbar unterwegs und könnte neunzehn Jahre alt sein. Er trägt einen Trainingsanzug wie Don. Der spricht ihn an, versichert ihm, er sei weder Päderast noch schwul und überredet ihn, sich ein Sandwich spendieren zu lassen. Doch als Don ihn fragt, ob er seinen Vater suche, rennt der Junge erschrocken davon.