Der New Yorker Schriftsteller und Literaturprofessor Gabriel („Gabe“) Roth (Woody Allen) und seine in der Redaktion eines Kunstmagazins beschäftigte Ehefrau Judy (Mia Farrow) sind seit zehn Jahren verheiratet. Gemeinsame Kinder haben sie zwar keine, aber Judy ist Mutter einer Tochter aus ihrer ersten Ehe mit einem Architekten (Benno Schmidt). An diesem Abend sind sie mit ihren Freunden Jack und Sally (Sydney Pollack, Judy Davis) zum Essen in einem Restaurant verabredet. Als Jack und Sally kommen, um sie abzuholen und ihnen dabei anvertrauen, dass sie sich nach 15 Jahren im gegenseitigen Einvernehmen trennen wollen, wundert Gabe sich und Judy regt sich so auf, dass sie kaum etwas essen kann.

Drei Wochen später nimmt Sally die Einladung ihres Kollegen Paul (Timothy Jerome) an. Er will mit ihr in die Oper „Don Giovanni“ von Wolfgang Amadeus Mozart, aber gleich nachdem sie bei ihm eingetroffen ist und er ihr ein Glas Wein eingeschenkt hat, greift sie zum Telefon und beschimpft Jack, weil sie gehört hat, dass er nun mit Gail (Rebecca Glenn) zusammen sei. Zornig unterstellt sie ihm, dass die neue Beziehung nicht erst nach ihrer Trennung begonnen habe. Sally steigert sich in einen Männerhass hinein, von dem sie Paul nicht ausnimmt.

Die Trennung von Jack und Sally beschäftigt Judy sehr. Sie beginnt ihre eigene Ehe zu hinterfragen. Als Gabe davon spricht, ein Kind zu zeugen, obwohl er ihren Kinderwunsch bisher ablehnte, argwöhnt sie, dass er am Bestand ihrer Ehe zweifelt und lehnt den Vorschlag nun ihrerseits ab. Gabe hat ihr nie verheimlicht, dass er vor ihrer Zeit eine Affäre mit einer nymphomanischen bisexuellen Studentin namens Harriet (Galaxy Craze) hatte, die erst endete, als das Mädchen in eine psychiatrische Klinik kam. Aber er beteuert, Judy nie betrogen zu haben und versichert, dass Studentinnen inzwischen viel zu jung für ihn seien. Allerdings bewundert er – rein fachlich, versucht er sich einzureden – die Studentin Rain (Juliette Lewis) und lobt deren brillante Texte.

Der Kontakt von Gabe und Judy zu Jack ist abgerissen, aber das Ehepaar kümmert sich um Sally. Als sie zu dritt in Manhattan unterwegs sind, sehen sie zufällig auf der anderen Straßenseite Jack mit einer jungen Frau. Er stellt sie ihnen als seine neue Freundin Samantha („Sam“ – Lysette Anthony) vor. Sie ist Aerobic-Trainerin, schwört auf vegetarisches Essen und plappert viel. Sally erträgt das nicht lange: Sie winkt ein Taxi heran und fährt los. Unter vier Augen fragt Gabe seinen Freund, ob er für diese ungebildete Frau, die annimmt, dass man in einem mexikanischen Restaurant Couscous esse, seine Ehe mit Sally weggeworfen habe. Jack erklärt ihm jedoch begeistert, dass Sam viel weniger anstrengend als Sally sei.

Judy und Sally treffen sich zum Mittagessen. Sally schwärmt von ihrer neuen Freiheit und vermutet, dass Judy so heftig auf die Ankündigung der Trennung reagierte, weil sie sich unbewusst auch nach dieser Freiheit sehnt.

Um ihrer Freundin zu einer neuen Beziehung zu verhelfen, sorgt Judy dafür, dass Sally ihren Redaktionskollegen Michael Gates (Liam Neeson) kennenlernt, der sich erst kürzlich von seiner Lebensgefährtin Amy trennte. Die beiden kommen rasch ins Gespräch, entdecken gemeinsame Interessen und gehen miteinander aus. Michael verliebt sich in Sally, aber sie sträubt sich gegen seine Küsse und erklärt ihm, sie sei noch nicht so weit.

Gabe nutzt jede Gelegenheit, mit Rain zu reden. Als er sie nach Hause fährt, möchte sie ihn ihren Eltern (Blythe Danner, Brian McConnachie) vorstellen. Aber nach dem Aussteigen werden sie von einem vor der Haustüre wartenden Mann in Gabes Alter wütend beschimpft. Beinahe kommt es zu einer Prügelei. Später erklärt Rain ihrem Professor die Situation: Richard (Ron Rifkin) – so heißt der eifersüchtige Mann auf der Straße – war ihr Psychiater. Sie hatte ihn aufgesucht, weil sie gleichzeitig mit zwei wesentlich älteren Männern (Ron August, John Bucher) zusammen gewesen war und eigentlich lieber einen Gleichaltrigen als Freund gehabt hätte. Aber statt ihr zu helfen, verliebte sich der ältere Psychiater in sie und stellt ihr seither nach, obwohl sie inzwischen eine Beziehung mit einem Studenten namens Karl (Matthew Flint) hat.

Rains Eltern drängen den berühmten Schriftsteller und Literaturprofessor, zur bevorstehenden Feier von Rains 21. Geburtstag wiederzukommen.

Jack und Sam besuchen eine Party. Als Sam nicht aufhört, von Astrologie zu reden, obwohl sie davon gar nichts versteht, empfindet Jack dies als peinlich. Verärgert verlässt er mit ihr die Party und fordert sie auf, sich ins Auto zu setzen. Aber Sam sträubt sich und löst dadurch einen heftigen Streit aus. Durch den Vorfall wird Jack bewusst, was er verloren hat, und er fährt mitten in der Nacht zu seinem Haus. Dort überrascht er allerdings Sally und Michael, die zum ersten Mal miteinander geschlafen haben. Sam, die nicht länger im Auto warten will, kommt auch dazu und vergrößert das Chaos. Ohne auf Sam und Michael zu achten, drängt Jack Sally, einen Neuanfang zu versuchen.

Inzwischen hat Gabe seiner Lieblingsstudentin das Manuskript seines neuen Romans zum Lesen gegeben. Rain ist begeistert, und während Gabe das Lob seiner Frau abtat, bauen ihn Rains zunächst noch allgemeine Bemerkungen auf. Allerdings hat Rain das Manuskript, von dem es keine Kopie gibt, im Taxi liegen lassen. Gabe und Rain fahren deshalb zur Taxizentrale, und dort meldet sich tatsächlich der Fahrer Banducci, der das Manuskript gefunden hat. Sie können es bei ihm abholen. Danach äußert Rain sich kritisch über einige Einzelheiten des Textes, beispielsweise die Unterstellung, dass es zwischen chronischer Unzufriedenheit und Stumpfsinn nichts gebe. Gabe erträgt die Kritik nicht. Es kommt zum Streit. Gleichzeitig imponiert es Gabe, dass die 20-jährige Studentin offen ihre Meinung sagt.

Kurz darauf feiern Jack und Sally mit Gabe und Judy ihren Neuanfang. Während des gemeinsamen Restaurantessens erfährt Gabe, dass Judy ihrem Kollegen Michael ihre Gabe verheimlichten Gedichte zeigte. Als die beiden nach Hause kommen, geraten sie deshalb in Streit, und Gabe zieht in ein Hotel.

Judy geht mit Michael aus und macht sich vor, es geschehe nur, um ihm über das Scheitern seiner Beziehung mit Sally hinwegzuhelfen. In Wirklichkeit hat sie sich längst in ihn verliebt.

Gabe folgt der Einladung zu Rains Geburtstagsfeier und schenkt ihr eine Spieluhr. Ein Gewitter tobt, und der Strom fällt aus. Im Dunkeln bittet Rain Gabe um einen Geburtstagskuss und gibt sich mit einem Küsschen auf die Wange nicht zufrieden. Nach einem leidenschaftlichen Kuss geht das Licht wieder an, und Gabe erklärt Rain, er werde sich nicht auf eine Liebesbeziehung mit ihr einlassen, weil er deren Scheitern voraussehe.

Eineinhalb Jahre später: Jack und Sally sind wieder zusammen. Judy ließ sich von Gabe scheiden und ist nun mit Michael verheiratet. Nur Gabe ist allein.