Timothy Francis Leary wurde am 22. Oktober 1920 in Springfield/Massachusetts geboren. Nachdem er von der Militärakademie in West Point entlassen worden war, studierte er Psychologie an der University of Alabama, erwarb 1946 einen Master-Titel an der Washington State University und promovierte 1950 an der University of California in Berkeley. 1950 bis 1955 forschte er in Berkeley, 1955 bis 1958 an einem Institut der Kaiser Family Foundation und von 1959 bis 1963 an der Harvard University in Cambridge bei Boston.

In Harvard fing Timothy Leary an, mit psychedelischen Drogen zu experimentieren, zunächst mit Psilocybin, dann vor allem mit LSD. Diese Drogen waren damals zwar legal ‒ im Gegensatz zu Marihuana ‒, aber die Universität beendete die Projekte, indem sie Timothy Leary und seinen Kollegen Richard Alpert im Mai 1963 entließ.

Timothy Leary ging davon aus, dass Psychedelika in der Therapie von psychischen Erkrankungen eingesetzt werden können und war von der Möglichkeit der Bewusstseinserweiterung überzeugt („Turn on, Tune in, Drop out!“). Er glaubte, dass durch Halluzinogene alte Prägungen beseitigt werden können. Von einer Neu-Programmierung erwartete er eine liberalere, weniger manipulierbare Gesellschaft („think for yourself and question authority“). Weil viele nur wahrnahmen, dass er einen freien Zugang beispielsweise zu LSD propagierte, sah ihn die Hippie-Bewegung als Idol.

Marianna Busch, seine erste Ehefrau, nahm sich 1955 das Leben. 1956/57 war Timothy Leary mit Mary Della Cioppa verheiratet, 1964/65 mit Birgitte Caroline („Nena“) von Schlebrügge. (Später wurde er Patenonkel ihrer 1970 geborenen Tochter Uma Thurman.)

Als er 1965 von einem Mexiko-Aufenthalt zurückkehrte, fanden die Grenzbeamten bei seiner 18-jährigen, aus seiner ersten Ehe stammenden Tochter Marihuana. Susan Leary wurde zu fünf Jahren Haft auf Bewährung verurteilt, ihr Vater zu 33 Jahren Gefängnis. Weil der Supreme Court der USA die gesetzliche Grundlage des Urteils 1969 für verfassungswidrig erklärte, wurde es aufgehoben.

Im Juni 1970 bekam Timothy Leary eine zehnjährige Haftstrafe, weil man erneut Marihuana bei ihm gefunden hatte. Die militante linksradikale Weather Underground Organisation verhalf ihm im September 1970 zur Flucht. Er setzte sich nach Algerien ab und bat in der Schweiz um Asyl. Das erhielt er zwar nicht, aber die Schweiz lehnte immerhin am 29. Dezember 1971 einen Auslieferungsantrag der USA ab. Timothy Leary floh weiter über Wien nach Kabul. Die afghanische Polizei nahm ihn 1973 fest und lieferte ihn an die USA aus.

1976 kam Timothy Leary frei. (Er soll insgesamt in 36 Gefängnissen gewesen sein.)

Im selben Jahr wurde seine 1967 geschlossene Ehe mit Rosemary Woodruff geschieden. Seine fünfte und letzte Ehe – mit Barbara Chase – hielt immerhin 14 Jahre lang, von 1978 bis 1992.

Timothy Leary starb am 31. Mai 1996 im Alter von 75 Jahren an Prostatakrebs.

T. C. Boyle schrieb über Timothy Leary den Roman „Das Licht“.