Bobby Darin wurde unter dem bürgerlichen Namen Walden Robert Cassotto am 14. Mai 1936 in New York geboren und wuchs in der Bronx auf. Erst als Erwachsener erfuhr er, dass Polly Cassotto nicht seine Mutter, sondern seine Großmutter war und Nina Cassotto nicht seine siebzehn Jahre ältere Schwester, sondern seine Mutter. Seinen Vater lernte er nie kennen.

Aufgrund einer Streptokokken-Infektion im achten Lebensjahr litt Bobby Darin an einem rheumatischen Fieber, das auch sein Herz schädigte. Die Ärzte befürchteten, dass er kaum älter als fünfzehn Jahre werden könne.

Die ehemalige Varietésängerin Polly Cassotto gab ihn jedoch nicht auf, sondern förderte sein Gesangstalent. An der Bronx High School of Science gründete Bobby Darin seine erste Band. Sein Studium am Hunter College brach er nach einem Jahr ab, weil er unbedingt zur Bühne wollte – ob als Sänger oder Schauspieler wusste er allerdings noch nicht. Er sang in Bars, bekam 1956 einen ersten Plattenvertrag und schrieb Songs für die zwei Jahre jüngere

Schlagersängerin Connie Francis, aber deren strenger Vater verhinderte, dass die beiden ein Paar wurden.

Im Juni 1958 gelang Bobby Darin mit „Splish Splash“ der Durchbruch. Innerhalb von zwei Jahren schaffte es der Crooner mit vier Platten in die Top Ten. Darunter waren auch seine Interpretationen des Songs „Mack the Knife“ (August 1959) aus der „Dreigroschenoper“ und des französischen Chansons „La mer“ (Musik: Charles Trenet) unter dem Titel „Beyond the Sea“. Sein ehrgeiziges Ziel war es, so berühmt wie Frank Sinatra zu werden, aber mit dem Beginn der Beat-Ära, als sich die Musikszene von Clubs in Sportstadien verlagerte, endete die erfolgreiche Zeit des Sängers Bobby Darin.

Bei den Dreharbeiten für den Film „Come September“ – „Happy End im September“ – verliebte sich Bobby Darin 1960 in seine achtzehnjährige Filmpartnerin Sandra Dee (1942 – 2005). Die beiden heirateten noch im selben Jahr. Ihr Sohn Dodd Mitchell wurde 1961 geboren. Aber die Ehe hielt nur sieben Jahre: 1967 erfolgte die Scheidung.

Originaltitel: Come September – Regie: Robert Mulligan – Drehbuch: Stanley Shapiro, Maurice Richlin, nach einer Story von Stanley Roberts und Robert Russell – Kamera: William H. Daniels – Schnitt: Russell F. Schoengarth – Musik: Hans J. Salter – Darsteller: Rock Hudson, Gina Lollobrigida, Sandra Dee, Bobby Darin, Walter Slezak, Brenda De Banzie, Rosanna Rory, Ronald Howard, Joel Grey, Ronnie Haran, Chris Seitz, Cindy Conroy, Joan Freeman, Nancy Anderson, Michael Eden, Claudia Brack u.a. – 1961; 110 Minuten

Insgesamt spielte Bobby Darin in zwölf Filmen mit, und für drei Filme komponierte er die Musik („Ein tollkühner Draufgänger“, 1964; „That Funny Feeling“, 1965; „Der Sheriff schießt zurück“, 1967). Für seine Nebenrolle in „Captain Newman“ erhielt Bobby Darin 1963 eine „Oscar“-Nominierung.

Originaltitel: Captain Newman, M. D. – Regie: David Miller – Drehbuch: Richard L. Breen, Henry Ephron, Phoebe Ephron, nach einem Roman von Leo Rosten – Kamera: Russell Metty – Schnitt: Alma Macrorie – Musik: Frank Skinner – Darsteller: Gregory Peck, Tony Curtis, Angie Dickinson, Eddie Albert, James Gregory, Bethel Leslie, Robert Duvall, Jane Withers, Dick Sargent, Larry Storch, Robert F. Simon, Syl Lamont, Paul Carr, Vito Scotti, Crahan Denton, Gregory Walcott, Charlie Briggs, Bobby Darin u.a. – 1963; 125 Minuten

Bobby Darin wechselte zum Folk, und 1966 kam er nach vier Jahren mit dem Protestsong „If I Were a Carpenter“ noch einmal in die Top Ten. Er engagierte sich gegen den Vietnam-Krieg und unterstützte Robert F. Kennedy 1968 in dessen Bemühungen, sich zum Präsidentschaftskandidaten der Demokraten wählen zu lassen. Nach dessen Ermordung am 6. Juni 1968 verkaufte Bobby Darin seinen Besitz, zog für ein Jahr in einen Wohnwagen bei Big Sur, hörte auf, ein Toupet zu tragen und ließ sich einen Oberlippenbart wachsen.

1969 drehte er selbst einen Film, der jedoch nicht in die Kinos kam: „The Vendors“ (Regie, Drehbuch, Produktion: Bobby Darin).

In Las Vegas feierte Bobby Darin 1970 – nun wieder mit Toupet und ohne Bart – noch einmal große Erfolge.

Wegen seines kranken Herzens wurde er im Januar 1971 und im Dezember 1973 operiert. Am 20. Dezember 1973 starb er im Alter von 37 Jahren im Hollywood’s Cedars of Lebanon Hospital. Es gab kein Begräbnis; sein Körper wurde dem UCLA Forschungszentrum in Los Angeles zur Verfügung gestellt.

Der vielseitige Sänger, Komponist, Tänzer, Komödiant und Filmschauspieler Bobby Darin wurde 1990 in die „Rock and Roll Hall of Fame“ und 1999 in die „Songwriters‘ Hall of Fame“ aufgenommen.

Dodd Darin und Maxine Paetro schrieben das Buch „Dream Lovers. The Magnificent Shattered Lives of Bobby Darin and Sandra Dee“ (New York 1994). Kevin Spacey drehte einen Film über Bobby Darin: „Beyond the Sea. Musik war sein Leben“.