1867 steht der erste Pfeiler einer Brücke über den East River, die Manhattan mit Brooklyn verbinden soll. Bei einem Ball aus Anlass des Baubeginns soll Leopold Alexis Elijah Walker Gareth Thomas Mountbatten, der dritte Herzog von Albany (Hugh Jackman), sich eine Braut aussuchen und um Mitternacht seine Verlobung verkünden, denn die Familie ist verarmt und nur eine Vernunftheirat kann sie vor dem endgültigen Niedergang bewahren. Während Leopold mit Miss Tree (Kristen Schaal) tanzt, fällt ihm ein verdächtiger Fremder auf. Er will mit ihm reden, aber der Unbekannte läuft fort. Leopold folgt ihm, klettert ihm auf das Gerüst des Brückenpfeilers nach – und stolpert mit ihm ins Jahr 2001. Bei dem Eindringling handelt es sich nämlich um den jungen Wissenschaftler Stuart Besser (Liev Schreiber), der 2001 an der Brooklyn-Bridge ein Zeitfenster entdeckte.

In Stuarts Wohnung kommt Leopold wieder zu sich, befürchtet zunächst, er sei entführt worden, lässt sich aber kurz erklären, was geschehen ist. Als Stuart mit seinem Hund Gassi gehen muss, schließt er Leopold ein, und zwar zu dessen Schutz, denn er glaubt, man könne den Herzog aus dem 19. Jahrhundert nicht unvorbereitet auf eine Straße im New York der Gegenwart gehen lassen. Unglücklicherweise ist jedoch der Aufzug kaputt – übrigens eine Erfindung, an der Leopold 1867 gerade arbeitete –; Stuart stürzt in den Schacht und wird ins Krankenhaus gebracht.

Unterhalb von Stuarts Apartment wohnt Stuarts Ex-Freundin Kate McKay (Meg Ryan), eine ehrgeizige Managerin in einem Marketing-Unternehmen. Als sie – ohne etwas von dem Unfall mitbekommen zu haben – ihren von Stuart ausgeliehen Organizer zurückhaben will, wie gewohnt über die Feuertreppe nach oben steigt und durchs Fenster klettert, trifft sie auf Leopold. Den hält sie für einen schrulligen Schauspieler und fragt spöttisch, ob er ein Mitglied von Sgt. Pepper’s Lonely Heartclub’s Band sei. Sobald sie ihren Organizer gefunden hat, geht sie ins Treppenhaus, wo Stuarts Hund jault. Kurzerhand beauftragt Kate den Fremden, den Hund auszuführen, während sie ins Büro fährt.

Leopold staunt, als er die Wolkenkratzer sieht, den Straßenlärm hört und in dem Gewimmel von ihm unbekannten Fahrzeugen beinahe unter die Räder kommt. Begeistert stellt er fest, dass die Brooklyn Bridge tatsächlich gebaut wurde und immer noch steht.

Kates Bruder Charlie McKay (Breckin Meyer), ein erfolgloser Schauspieler, bewundert den seltsam gekleideten vermeintlichen Kollegen, der keinen Moment aus der Rolle fällt und sich perfekt wie ein Aristokrat aus dem 19. Jahrhundert benimmt. Charlie könnte das nicht nachmachen.

Auch Kate erliegt allmählich dem Charme Leopolds und der ungewohnten Ritterlichkeit. Besonders beindruckt ist sie, als ihr ein Dieb (Chazz Menendez) die Handtasche vom Arm reißt, Leopold dem Räuber mit einem rasch ausgespannten Kutschpferd nachgaloppiert und ihr die Handtasche zurückbringt. Danach lässt Kate sich von Leopold zu einem Candle-Light-Dinner auf dem Flachdach ihres Wohnhauses einladen.

Schließlich engagiert sie den vermeintlichen Schauspieler für einen Werbespot ihrer Firma, doch als Leopold merkt, wie scheußlich die von ihm angepriesene Margarine „Farmer’s Bounty“ schmeckt, weigert er sich, weiterzumachen. Erst als Kate ihm klarmacht, wie wichtig der Spot für ihre Karriere ist, kehrt er gegen seine Überzeugung zu den Dreharbeiten zurück.

Kurz darauf wird Kate von ihrem Chef J. J. Camden (Bradley Whitford) zur Senior Vice Präsidentin ernannt.

Stuart hat man inzwischen in eine geschlossene psychiatrische Anstalt verlegt, weil er ständig davon redet, in seiner Wohnung befinde sich ein Herzog aus dem 19. Jahrhundert. Aber mit einem Trick gelingt ihm die Flucht. Auf einem der inzwischen entwickelten Fotos, die er bei dem Ball im Jahr 1867 knipste, entdeckt er zu seiner Verwunderung Kate. Da weiß er, dass er nicht nur Leopold, sondern auch Kate vor Mitternacht zum Zeitfenster bringen muss.

Als erstes schickt er Leopold ins Jahr 1867 zurück. Dessen Onkel (Paxton Whitehead) ist recht ungehalten über das vorübergehende Verschwinden seines Neffen, aber Leopold fügt sich ohne weitere Erklärungen in sein Schicksal und ist bereit, sich mit der zwar unbedarften, aber aus einer reichen Familie stammenden Miss Tree zu verloben.

Im letzten Augenblick überzeugt Stuart Kate, von einer bestimmten Stelle der Brooklyn Bridge in die Tiefe zu springen. Ein Polizist will sie zurückhalten, aber da taucht sie schon auf dem Ball im Jahr 1867 auf, gerade, als Leopolds Verlobung bekannt gegeben werden soll. Glücklich fallen sich die beiden Liebenden in die Arme.