Chicago 1936. 11 000 Dollar, die Einnahmen eines illegalen Wettbüros, sollen zur Zentrale der Verbrecherorganisation gebracht werden. Der Bote beobachtet auf der Straße, wie ein Schwarzer angegriffen und von einem Weißen in die Flucht geschlagen wird. Der Schwarze liegt am Boden und kann augenscheinlich wegen einer Messerstichverletzung am Bein nicht aufstehen. Er hält seinem Retter und dem Geldboten 2000 Dollar hin und fleht sie an, den Betrag bei einer bestimmten Adresse für ihn abzugeben. Andernfalls müsse er um sein Leben fürchten, denn er schulde das Geld einer Verbrecherorganisation. Der Bote nimmt die Banknoten. Der andere Weiße warnt ihn vor dem Gangster, der soeben den Schwarzen angriff und möglicherweise hinter der nächsten Straßenecke lauere. Er rät ihm, die 2000 Dollar – und überhaupt alle Banknoten, die er bei sich habe – in ein Taschentuch einzuschlagen und macht ihm vor, wie man es im Hosenbund verstecken kann.

Als der Bote im Taxi sitzt, freut er sich, so einfach an 2000 Dollar gekommen zu sein, denn er hat nicht vor, das ihm anvertraute Geld abzuliefern. Er zieht das Bündel aus der Hose, schlägt das Taschentuch auseinander – und findet statt der Banknoten Papierschnipsel: Bei den drei anderen Männern handelt es sich nämlich um Trickbetrüger. Luther Coleman (Robert Earl Jones) mimte das Opfer, Eric Kid (Jack Kehoe) den Angreifer und Johnny Hooker (Robert Redford) den Retter.

Luther Coleman will die 3000 Dollar, die sein Anteil an der Beute sind, als Startkapital für eine neue bürgerliche Existenz benützen. Er fühlt sich zu alt für die Trickbetrügereien und verweist Johnny Hooker an den erfahrenen Gauner Henry Gondorff (Paul Newman). Von dem könne er noch viel lernen.

Johnny Hooker überredet eine Stripteasetänzerin, mit ihm auszugehen, setzt die 3000 Dollar, die sein Anteil an der Beute sind, an einem Spieltisch und verliert sie aufgrund einer Manipulation des Roulettes auf der Stelle.

Polizeileutnant Snyder (Charles Durning) stellt Hooker und klärt ihn zynisch darüber auf, dass das geraubte Geld Doyle Lonnegan (Robert Shaw) gehört, einem Bankier, der ein Verbrechersyndikat leitet und in seiner kriminellen Karriere noch nie vor einem Mord zurückschreckte. Snyder erpresst Hooker um 2000 Dollar und merkt zunächst nicht, dass dieser ihn mit Falschgeld abspeist.

Nach diesem Vorfall eilt Hooker zu Luther Coleman, um ihn zu warnen. Er kommt zu spät. Lonnegans Männer haben den Schwarzen aus dem Fenster seiner Wohnung gestürzt. Er ist tot.

Hooker meidet sein Apartment, denn er ahnt, dass dort Killer auf ihn warten.

Er sucht Henry Gondorff auf, der bei seiner Freundin Billie (Eileen Brennan) untergetaucht ist. Billie betreibt in den Räumen über einem Kinderkarussell ein Bordell. Gondorff schläft gerade seinen Rausch aus. Hooker setzt ihn unter die kalte Dusche, bis er zu sich kommt. Gemeinsam überlegen sie sich einen Plan, wie sie Doyle Lonnegan hereinlegen können. Hooker will sich auf diese Weise für den Tod seines Partners rächen; Gondorff reizt das Abenteuer.

Während einer Bahnfahrt stiehlt Billie dem Verbrecherboss die prall gefüllte Brieftasche.

Das Geld benötigt Gondorff, um sich an einer Pokerrunde im Zug beteiligen zu können, an der auch Lonnegan teilnimmt. Lonnegan spielt zwar falsch, aber Gondorff betrügt noch geschickter und gewinnt ein Spiel nach dem anderen. Am Ende kann Lonnegan seine Spielschulden nicht sofort begleichen, weil ihm die Brieftasche fehlt. Gondorff tut so, als sei er zornig und kündigt an, einen Mitarbeiter zu Lonnegan ins Abteil zu schicken. Dem soll er das Geld übergeben.

Nun tritt Hooker auf. Er händigt Lonnegan die leere Brieftasche aus und bekennt freimütig, sein Chef sei ein Falschspieler. Lonnegan lässt Hooker von einem Leibwächter zusammenschlagen – ohne zu ahnen, dass er den von seinen Killern gesuchten Trickbetrüger vor sich hat. Er will, dass man Gondorff noch im Zug erschießt, hört dann aber aufmerksam zu, als Hooker vorgibt, seinen Chef nicht leiden zu können. Er verfolge seit zwei Jahren einen Plan, dessen Wettbüro zu übernehmen. Mit Lonnegans Hilfe könne er es schaffen. Und dieser könne sich dadurch an Gondorff rächen.

Inzwischen haben Dutzende von Ganoven Henry Gondorffs angebliches Wettbüro eingerichtet. In einer gegenüberliegenden Kneipe verabredet Hooker sich mit Lonnegan. Er müsse gleich wieder zurück, lügt er nach dessen Eintreffen, damit Gondorff keinen Verdacht schöpfe. Wenn in ein paar Minuten das Wandtelefon läute, solle Lonnegan abheben.

Tatsächlich gibt jemand telefonisch einen Tipp für eine Pferdewette durch. Der Bankier überquert die Straße. In dem vorgetäuschten Wettbüro mimen einige von Gondorffs Leuten Kunden, und über Lautsprecher sind Berichte über die aktuellen Pferderennen zu hören. Hooker tut so, als sei er Gondorffs frustrierter Mitarbeiter, und der spielt den Besitzer. Lonnegan setzt 2000 Dollar und gewinnt.

Hooker gibt vor, sein „System“ noch einmal mit 15 000 Dollar testen zu wollen, bevor Lonnegan dann eine halbe Million auf einen Außenseiter setzen und durch den noch viel höheren Gewinn Gondorff ruinieren soll. Aber der Verbrecherboss bleibt misstrauisch und verlangt, noch am selben Tag Hookers Partner bei der Telegrafengesellschaft zu sprechen. Er glaubt nämlich, durchschaut zu haben, dass dort jemand die Berichte über die Pferderennen um einige Minuten verzögert weitergibt, um Hooker Zeit zu lassen, nach Abschluss der Rennen auf die richtigen Pferde zu setzen.

Wie kann Lonnegan ein Partner im Telegrafenamt vorgegaukelt werden? Kid Twist (Harold Gould) und ein weiterer Kleinganove verkleiden sich als Anstreicher, fahren am Telegrafenamt vor und halten dem Chef einen fingierten Arbeitsauftrag vor, demzufolge sie die Wände seines Büros tünchen sollen. Es werde nicht lange dauern, versichern sie ihm, bevor sie ihn aus der Tür schieben. Kid Twist zieht seinen Overall aus. Darunter trägt er einen eleganten Anzug. Rasch wird noch das Familienfoto auf dem Schreibtisch ausgewechselt, dann kann Twist den Chef des Telegrafenamtes spielen. Lonnegan, den Hooker statt durchs Vorzimmer durch einen Nebeneingang in das Büro führt, lässt sich überzeugen und drängt nun darauf, die halbe Million zu setzen.

Währenddessen fahndet Polizeileutnant Snyder nach Hooker. Und als dieser sich einmal seiner Wohnung nähert, kann er gerade noch rechtzeitig vor Lonnegans Killern fliehen. Ein anderes Mal verhilft ihm die Kneipenbesitzerin Loretta (Dimitra Arliss), dem auf ihn angesetzten Mörder zu entkommen. Lonnegan gerät außer sich, als er von dem erneuten Fehlschlag erfährt, denn er muss um seine Macht in der Unterwelt fürchten, wenn Rivalen merken, dass er sich von einfachen Trickbetrügern berauben lässt. Der Versager wird kurzerhand erschossen.

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Hooker übernachtet bei Loretta. Am nächsten Tag kommt sie ihm in einer einsamen Straße entgegen. Plötzlich wird sie von einem Fremden erschossen. Es handelt sich um einen Gefolgsmann Gondorffs, der Hooker darüber aufklärt, dass es sich bei Loretta um eine Killerin handelte, die ihn im Auftrag Lonnegans töten sollte. Nachts in ihrer Wohnung habe sie ihn nicht erschossen, weil sie dort verräterische Spuren nicht hätte vermeiden können.

Etwa zur gleichen Zeit fordern zwei FBI-Beamte Snyder auf, mit in ihr getarntes Büro zu kommen. FBI-Agent Polk (Dana Elcar) behauptet, von einem geplanten großen Coup Gondorffs erfahren zu haben. Hooker wolle man dazu bringen, die für einen Zugriff erforderlichen Informationen zu verraten. Aber Snyder müsse ihn verhaften, denn wenn FBI-Beamte es täten, wäre Gondorff gewarnt.

Es dauert nicht lang, bis Snyder mit Hooker in Handschellen in das FBI-Büro kommt. Hooker lehnt den Verrat ab, aber mit der Drohung, Luther Colemans Witwe wegen einiger Taschendiebstähle einzusperren, erpresst Polk ihn im Beisein Snyders zur Zusammenarbeit.

Endlich ist es so weit: Lonnegan setzt eine halbe Million. Zur selben Zeit ist Polk mit Snyder auf dem Weg zu dem angeblichen Wettbüro. Kid Twist setzt sich neben Lonnegan, der auf die Bekanntgabe des Rennergebnisses wartet. Im Telegrafenamt habe er es nicht mehr ausgehalten, behauptet er und fragt Lonnegan, ob er alles richtig gemacht habe. Als Lonnegan sagt, wie er die halbe Million gesetzt hat, springt Twist auf: Das sei ein Missverständnis. Nicht Sieg, sondern Platz hätte er wetten müssen! Das Pferd gehe als zweites durchs Ziel. Lonnegan versucht verzweifelt, an der Kasse sein Geld zurückzubekommen. In diesem Augenblick stürmen Polk, Snyder und einige andere Männer den Raum. Polk erklärt Gondorff für verhaftet, fordert Snyder auf, Lonnegan in Sicherheit zu bringen und bedankt sich bei Hooker für den Tipp. Da greift Gondorff zu seiner Pistole und drückt ab. Hooker stürzt zu Boden. Blut rinnt ihm aus den Mundwinkeln. Polk erschießt Gondorff. Snyder zerrt den widerstrebenden Bankier aus dem Gebäude und macht ihm klar, dass es besser sei, auf die halbe Million zu verzichten, als mit dem Skandal in Verbindung gebracht zu werden.

Sobald Synder und Lonnegan fort sind, erheben Hooker und Gondorff sich (geschossen wurde nämlich mit Platzpatronen), und alle zusammen lachen über den gelungenen Coup – auch Polk, der ebenso wenig echt ist wie das FBI-Büro oder das Theaterblut in Hookers Mundwinkel und auf Gondorffs Hemd.