Der zweiundsechzigjährige New Yorker Literaturprofessor David Kepesh (Ben Kingsley), der unter anderem ein Buch über „Die Ursprünge des amerikanischen Hedonismus“ veröffentlichte, ist vor allem durch seinen wöchentlichen „Book Chat“ im Lokalfernsehen bekannt.

Als junger Mann hatte David Kepesh geheiratet, doch als sein Sohn Kenny acht Jahre alt war, ertappte ihn seine Frau mit einer seiner Studentinnen und warf ihn hinaus. Der Libertin hat sein Leben so eingerichtet, dass seine sexuelle Freiheit durch keine Beziehung beschränkt wird; er will keine romantische Liebe, sondern Sex.

Seit am Anschlagbrett im College die Telefonnummer einer Hotline für Opfer sexueller Belästigungen hängt, erlaubt er sich keine privaten Kontakte mehr zu seinen Studentinnen. Erst wenn die Noten verteilt sind, veranstaltet er jedes Mal eine Party in seiner Wohnung und macht sich dabei an die Studentin heran, die ihm am besten gefällt. In diesem Jahr ist es die vierundzwanzig Jahre alte Consuela Castillo (Penélope Cruz), deren wohlhabende Eltern 1960 aus Kuba kamen und in New Jersey leben. Vor allem ihre offenbar perfekt geformten Brüste haben es ihm angetan.

Er lädt sie ins Theater ein und nimmt sie anschließend mit nach Hause. Consuela Castillo ist zwar aufgrund ihrer kubanischen Abstammung und Erziehung konservativ, aber zugleich ein Kind der sexuellen Befreiung und gibt sich dem Sex-Maniak vorbehaltlos hin. Sie erzählt David, sie habe an der Highschool einen Freund namens Carlos Alonso gehabt, der den Ausfluss ihrer Menstruation sehen wollte. Und sie brüstet sich, einmal mit zwei Männern gleichzeitig im Bett gewesen zu sein.

Von Anfang an rechnet David damit, dass ihm über kurz oder lang ein jüngerer Mann Consuela wegnehmen wird. Der eng mit ihm befreundete Pulitzerpreisträger George O’Hearn (Dennis Hopper) rät ihm deshalb, eine romantische Reise mit der neuen Eroberung zu unternehmen und ihr anschließend den Laufpass zu geben, um der Demütigung zu entgehen. Aber David folgt dem Rat nicht.

Seit fast zwanzig Jahren schläft David alle zwei, drei Wochen mit Carolyn Lyons (Patricia Clarkson), einer seiner früheren Studentinnnen, die inzwischen Mitte vierzig ist und die meiste Zeit geschäftlich unterwegs ist. Bei einem ihrer Besuche findet Carolyn im Bad einen Tampon und stellt ihren Freund zur Rede. Schlagfertig lügt er, George O’Hearn besitze Schlüssel für die Wohnung, weil er verheiratet sei und nicht immer genügend Geld für ein Hotelzimmer habe, wenn er mit einer jungen Frau schlafen wolle.

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Die Affäre mit Consuela dauert etwas länger als eineinhalb Jahre. Dann gibt die junge Frau anlässlich ihres Studienabschlusses eine Party im Haus ihrer Eltern in New Jersey. Schon des Öfteren wollte sie David ihrer Familie vorstellen, aber er weigerte sich jedes Mal, denn er befürchtet, nach seinem Alter beurteilt zu werden. Consuela drängt ihn, an der Party teilzunehmen und betont, wie wichtig ihr das sei. David gibt nach und sagt zu, aber nachdem er bereits einen Blumenstrauß gekauft hat, ruft er Consuela an und lügt, er sei mit einer Motorpanne liegengeblieben und müsse mit dem Abschleppwagen in die Werkstatt.

Daraufhin bricht sie die Beziehung mit ihm ab und lässt nichts mehr von sich hören.

Kenny Kepesh (Peter Sarsgaard), der als Onkologe in einem Krankenhaus arbeitet, sucht Rat bei seinem Vater. Obwohl er seine Ehefrau Lisa liebt, hat er eine Affäre mit einer dreifachen Mutter angefangen und kommt nicht von ihr los, will sich aber auch nicht von Lisa trennen. David hört nur halb zu. Er hält monogame Beziehungen ohnehin für unnatürlich.

Kurz nachdem George O’Hearn sich mit seiner Ehefrau Amy (Deborah Harry) versöhnt hat, erleidet er einen Schlaganfall. David besucht seinen gelähmten und zum Sprechen nicht mehr fähigen Freund im Krankenhaus. George schaut seiner Frau ins Dekolleté, küsst seinen Freund unerwartet auf den Mund – und stirbt.

Endlich gesteht David Carolyn, von wem der Tampon stammte und meint zerknirscht, es sei ein Fehler gewesen, sich auf eine Beziehung mit einer so jungen Frau einzulassen. Nach dem Verlust Consuelas und dem Tod seines besten Freundes ist Carolyn die einzige Stütze für David.

Zwei Jahre nach Georges Tod hat er die Trennung von Consuela überwunden und fühlt sich wieder unabhängig.

An Silvester ruft Consuela ihn überraschend an. Sie sitzt vor seiner Wohnung im Auto. Er bittet sie herauf. Sie habe Krebs, sagt sie. Vor ein paar Wochen spürte sie beim Duschen etwas in der rechten Achselhöhle. Vor der anstehenden Operation möchte sie von dem Mann, der ihre Brüste am meisten bewunderte, fotografiert werden. Während David die Kamera auf das Stativ schraubt, zieht Consuela Bluse und BH aus.

Nachdem David die Aufnahmen entwickelt hat, will er sie Consuela bringen, aber er erreicht sie nicht. Durch seinen Sohn erfährt er, dass der Eingriff nicht erst in zwei Wochen eingeplant ist, wie sie behauptete, sondern bereits für den nächsten Tag.

Consuela wird eine Brust entfernt.

David eilt ins Krankenhaus und spricht mit dem behandelnden Arzt. Der hält die Heilungschancen für gering. Es kommt auf die geplante Chemotherapie an. David überrascht Consuela mit seinem Besuch.