Los Angeles.

Paul (Sean Connery) und die Fernsehköchin Hannah (Gena Rowlands) sind seit vierzig Jahren verheiratet. Da wird bei Paul ein Gehirntumor diagnostiziert. Er wird bald sterben, möchte aber nicht darüber sprechen und drängt Hannah, das gewohnte Leben unverändert fortzusetzen. Eines Nachts findet sie bei dem Testament, das er gerade geschrieben hat, das Foto einer jungen Frau. Hannah kennt sie; es handelt sich um Wendy. Eifersüchtig fragt sie Paul aus, und er gesteht ihr, dass er vor fünfundzwanzig Jahren noch einmal wissen wollte, wie es ist, verliebt zu sein. Um seine Ehe jedoch nicht zu gefährden, habe er nie mit Wendy geschlafen. Obwohl es so lange her ist, fällt es Hannah schwer, sich damit abzufinden.

In einem Krankenhaus sitzt Mildred (Ellen Burstyn) Tag und Nacht am Bett ihres aidskranken Sohnes Mark (Jay Mohr) und steht ihm beim Sterben bei. Mark bedauert es, dass seine Mutter erst durch die Krankheit von seiner Homosexualität erfuhr. Sie neigte immer dazu, Unangenehmes nicht wahrzuhaben oder zu verdrängen. In seinen letzten Stunden bittet Mark sie, aufrichtig zu sein. Da gesteht sie ihm, dass sie seinen Vater nie geliebt hatte und froh über seinen Tod gewesen war.

Meredeth (Gillian Anderson), eine der drei Töchter von Paul und Hannah, war mit Mark liiert, bis sich herausstellte, dass er schwul ist. Die ehrgeizige Theaterregisseurin sträubt sich nach der schlechten Erfahrung gegen eine neue Liebesbeziehung. Sie fürchtet sich vor ihrer eigenen Leidenschaft, weil sie nicht die Kontrolle verlieren möchte. Auch als sie den charmanten Architekten Trent (Jon Stewart) kennen lernt und mit ihm ausgeht, meint sie, er sei zu gut, um wahr zu sein. Misstrauisch stößt sie ihn immer wieder vor den Kopf, doch Trent gibt nicht auf, bis er sie davon überzeugt hat, dass er nicht an einer Affäre interessiert ist, sondern sie aufrichtig liebt.

Joan (Angelina Jolie) ist die jüngste der drei Schwestern. Die junge Schauspielerin trennt sich von ihrem Freund, einem Jazzmusiker, der davon überzeugt ist, dass es keinen Sinn macht, über Musik oder Liebe zu reden. Als sie mit ihm am Telefon in einer Disko lautstark über die Aufteilung ihrer Möbel streitet, begegnet sie dem einsamen und verbitterten Keenan (Ryan Phillippe). Vergeblich versucht sie, ihn anzumachen. Sie bringt ihn dazu, mit in ihre Wohnung zu kommen, aber nach wenigen Minuten läuft er wieder fort. Schließlich erzählt er ihr von seiner ersten großen Liebe. Eineinhalb Jahre lang war er mit Sarah glücklich – bis er merkte, dass er nicht nur mit ihr alles teilte, sondern auch sie selbst mit anderen Männern teilte. Seit sie vor einem Jahr an Aids starb, weiß er, dass er auch infiziert ist. Deshalb will er mit keiner Frau mehr schlafen. Weil er Joan liebe, habe er sie davon abhalten wollen, mit ihm unglücklich zu werden.

Hugh (Dennis Quaid) zieht nachts einsam durch die Kneipen. Dort erzählt er allein stehenden Frauen, was für ein mieser Versager er sei. Allerdings erfindet er jedes Mal eine andere Geschichte. Eine der Frauen, die er zu Tränen rührt, ist Melanie (Nastassja Kinski). Nur eine betrunkene Transsexuelle durchschaut das Lügenmärchen, er habe seine Frau mit ihrem jüngeren Bruder betrogen. Tatsächlich handelt es sich bei Hugh um einen Schauspielschüler, der sich im Improvisieren übt.

Seine Ehefrau Gracie (Madeleine Stowe), eine weitere Tochter von Paul und Hannah, vergnügt sich derweil mit dem ebenfalls verheirateten Pfarrer Roger (Anthony Edwards) in Hotelzimmern.

Als Paul und Hannah an ihrem 40. Hochzeitstag ihr Eheversprechen vor dem Pfarrer – es ist niemand anderes als Roger – noch einmal feierlich wiederholen, nehmen sie alle bis auf den inzwischen verstorbenen Mark an dem Fest teil: Mildred, Meredeth und Trent, Joan und Keenan, Gracie und Hugh.