Paris, 1924. Eine Handleserin (Élizabeth Chouvalidzé) sagt der vierzehnjährigen Schülerin Gilda Bessé (Jolyane Langlois) für ihr 34. Lebensjahr Schlimmes voraus.

Cambridge, 1933. Gilda Bessé (ab jetzt: Charlize Theron) hat eine Liaison mit dem Dozenten Julian Elsworth (Gabriel Hogan). Nach einem Streit mit ihm flüchtet sie in das Zimmer des schüchternen Studenten Guy (Stuart Townsend), der sie in seinem Bett übernachten lässt, ohne sie zu berühren, und am anderen Morgen unbemerkt aus dem Wohnheim schmuggelt. Als Guy von Julian Elsworth zu einer Party eingeladen wird, sieht er Gilda wieder. Erstaunt stellt er fest, dass sie nicht eifersüchtig ist, obwohl es Julian im Schlafzimmer mit zwei Frauen zugleich treibt. Stattdessen verführt Gilda den unerfahrenen Studenten auf dem Billardtisch. „Ich bin gleich soweit“, beteuert Guy. Da meint Gilda: „Langsam. Das ist ein Mannschaftssport.“

Einige Wochen später verlässt Gilda England. Die Tochter des französischen Schlossbesitzers Charles Bessé (Steven Berkoff) und einer Amerikanerin geht zunächst auf Reisen und lässt sich dann in Paris nieder. Während sie bisher Balletttänzerin und danach Schriftstellerin werden wollte und sich zwischendurch als Filmschauspielerin versuchte, lässt sie sich nun von ihrem derzeitigen Liebhaber Max (Peter Cockett) als Fotografin ausbilden. Nachdem er ihr zu einer ersten Ausstellung verholfen hat, wird er ihr jedoch zu besitzergreifend, und deshalb teilt sie Guy ihre Adresse mit. Der Sohn eines irischen Polizisten schloss während der drei Jahre, in denen er nichts von ihr hörte, sein Studium ab und wurde Lehrer. Obwohl er inzwischen mit Linda (Amy Sloan) zusammen ist, reist er sofort nach Frankreich.

Bei Reims, 1937. Guy, Gilda und deren Modell Mia (Penélope Cruz) leben zusammen. Guy ahnt, dass Gilda und Mia eine lesbische Beziehung haben; Mia verliebt sich aber auch in Guy und leidet, wenn sie ihn und Gilda im Bett stöhnen hört.

Während Gilda sich nichts aus Politik macht, sammelt Guy Spenden für die Republikaner im Spanischen Bürgerkrieg. Der Krieg gegen den Faschismus erscheint ihm wichtiger als sein privates Glück mit Gilda. 1938 schließt er sich den republikanischen Kämpfern an. Zur gleichen Zeit reist auch die Spanierin Mia in ihre Heimat zurück, denn sie hält es für ihre Pflicht, sich als Krankenschwester für die Gegner Francos zu engagieren. Enttäuscht bleibt Gilda zurück.

Teruel (Spanien), Januar 1938. Durch Zufall begegnen Guy und Mia sich mitten im Krieg. Sie verbringen zusammen eine Nacht. Am nächsten Morgen sieht Guy, wie der Krankenwagen, mit dem Mia wegfährt, von einer Mine zerrissen wird.

Paris, 14. Juli 1938. Durch einen Brief Guys erfährt Gilda, dass Mia tot ist.

London, 3. September 1939. Guy kehrte frustriert aus dem Spanischen Bürgerkrieg nach England zurück und arbeitet nun für den britischen Geheimdienst. Man schickt ihn nach Frankreich, wo er eine Gruppe der Résistance unterstützen soll.

In Paris sieht er Gilda auf der Straße wieder, doch sie eilt nach kurzem Zögern weiter, ohne mit ihm zu reden. Sie lebt jetzt mit dem Gestapo-Major Franz Bietrich (Thomas Kretschmann) zusammen, und bei den Nachbarn ist sie als Nazi-Hure verschrien.

Durch ein heimlich mitgehörtes Telefongespräch ihres Liebhabers erfährt Gilda, dass die Gestapo Guy auf der Spur ist. Sie eilt in das Lokal, in dem er bei einem Treffen mit einem anderen Verschwörer festgenommen werden soll, warnt ihn und verhilft ihm rechtzeitig zur Flucht.

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London, August 1944. Zurück in London, erfährt Guy, dass Gilda ebenfalls für den britischen Geheimdienst arbeitete. Auf eigene Faust eilt Guy daraufhin nach Paris zurück, um sie zu retten.

Als sich die Deutschen aus Paris zurückziehen, will Franz Bietrich seine Geliebte mitnehmen, aber sie lehnt sein Angebot ab. Im nächsten Augenblick dringen Kämpfer der Résistance ein, erschießen den Gestapo-Major vor ihren Augen und drücken ihr den Mund „für einen letzten Kuss“ in sein Blut. Nachdem Charles de Gaulle am 25. August an der Spitze seiner Truppen feierlich durch den Arc de Triomphe und über die Champs Elysées in Paris einmarschiert ist, sperren aufgebrachte Nachbarn die vermeintliche Kollaborateurin Gilda in einen Keller, wo sie kurz darauf von einem Mann ermordet wird, dessen Schwester die Deutschen auf grausame Weise umgebracht hatten.