Die sechzehnjährige Schülerin Ruby Baker (Leelee Sobieski) besucht mit ihren drei Freundinnen Partys in Los Angeles, von denen ihre Eltern nichts wissen dürfen. Ihr Vater Dave (Michael O’Keefe) tadelt sie schon, wenn sie ein Wort aus der Gossensprache benutzt, und von ihrer Mutter Grace (Rita Wilson) fühlt Ruby sich auch nicht verstanden. Noch nerviger findet sie ihren fünf Jahre jüngeren Bruder Rhett (Trevor Morgan).

Als Ruby wieder einmal spät nachts nach Hause kommt, steht ein Streifenwagen vor der Türe, und zwei Polizisten teilen ihr mit, dass ihre Eltern bei einem Verkehrsunfall ums Leben kamen. Sie hatten ihren 20. Hochzeitstag in einem Restaurant gefeiert und waren auf der Heimfahrt auf dem Mulholland Drive verunglückt.

Bei der Beerdigung lernen Ruby und Rhett ihren Onkel Jack (Chris Noth) kennen, der seit Jahren keinen Kontakt mehr zu seiner Schwester Grace und deren Familie hatte. Er bietet den Kindern seine Hilfe an, aber Ruby weiß nicht, was er in Chicago für sie tun könnte.

Von Alvin Begleiter (Bruce Dern), dem Vermögensverwalter der Familie Baker, erfährt Ruby, dass ihre Eltern für den Fall ihres Todes verfügt hatten, den früheren Nachbarn Terrence („Terry“) und Erin Glass (Stellan Skarsgård, Diane Lane) die Erziehungsberechtigung für die Waisen anzuvertrauen. Die Erbschaft soll bis zu Rubys Volljährigkeit von Begleiter in einem Treuhandfonds verwaltet werden.

Der großspurige Unternehmer Terry und die Krankenhausärztin Erin holen die Kinder in einer Stretchlimousine ab und bringen sie zu ihrem futuristischen Glashaus auf den Klippen von Malibu. Die Villa ist luxuriös eingerichtet, aber Ruby und Rhett müssen sich ein kleines Zimmer teilen.

Als Ruby eines Nachts im Pool schwimmt, bemerkt sie plötzlich Terry, der am Beckenrand steht und sie anstarrt. Kurze Zeit später geht er mit ihr aus, klagt darüber, dass er trotz seiner Ehe einsam sei und versucht im Auto, sie zu küssen. Als sie entrüstet den Kopf wegdreht, tut er so, als habe er ihr nur den Sicherheitsgurt anlegen wollen. Zu Hause liegt Erin bewusstlos auf einer Couch und hat noch eine Spritze in der Hand. Ruby vermutet, dass sie Drogen genommen hat, aber am nächsten Morgen erklären ihr die Glass‘, Erin sei zuckerkrank und müsse sich deshalb Insulin injizieren.

Weil Ruby argwöhnt, dass Terry und Erin unlautere Absichten verfolgen könnten, lässt sie sich von der Hausangestellten Vicki (Julia Vera) zum Highway fahren und schlägt sich per Anhalter nach Los Angeles durch, wo sie Alvin Begleiter aufsucht. Sie fragt ihn nach der Höhe des von ihren Eltern hinterlassenen Vermögens. Es sind 4 Millionen Dollar! Ruby erzählt ihm von ihrem Verdacht gegen das Ehepaar Glass, und der Vermögensverwalter verspricht, die Augen offen zu halten.

Terry und Erin erfahren, dass Ruby bei Begleiter war und Vicki ihr geholfen hatte, hinzukommen. Daraufhin werfen sie die Hausangestellte hinaus.

Als Ruby von einer Schulfreundin versetzt wird, die versprochen hatte, sie nach Hause zu fahren, geht sie in das Unternehmen ihres Pflegevaters. Dort beobachtet sie, wie Terry von zwei Männern geschlagen wird. Offenbar geht es um viel Geld, das Terry den Geschäftspartnern schuldet. In der Garage entdeckt sie zu ihrem Erstaunen das Auto, das ihren Eltern gehört hatte. Aus Zeitungsmeldungen über den Unfall, die Ruby noch am selben Abend im Internet aufruft, erfährt sie, dass ihre Eltern nicht mit dem eigenen Wagen verunglückten, sondern mit einem BMW. Sie schickt Begleiter eine E-Mail mit der Bitte, herauszufinden, wem der BMW gehörte. Als sie nachsehen will, ob er geantwortet hat, ist ihr E-Mail-Account gelöscht. Dennoch findet sie heraus, dass der BMW auf Terrys Firma zugelassen war.

Ruby versucht, Hilfe von der Sozialarbeiterin Nancy Ryan (Kathy Baker) zu bekommen, aber diese lässt sich bei einem Besuch im Glashaus von Erin und Terry davon überzeugen, dass es den Pflegekindern an nichts fehlt.

Einige Zeit später stößt Ruby im Müll auf einen Brief der Westcott-Highschool: Die Verwaltung bedauert, dass Ruby die Schule doch nicht besuchen wird und stellt die Rückerstattung des von ihren Eltern bezahlten Schulgeldes in Höhe von 30 000 Dollar in Aussicht. Außerdem findet Ruby eine weggeworfene Ansichtskarte ihres Onkels Jack aus Chicago, die ihr die Glass‘ vorenthalten haben.

Terry wird offenbar weiterhin von seinen Gläubigern bedroht.

Wenn Sie noch nicht erfahren möchten, wie es weitergeht,
überspringen Sie bitte vorerst den Rest der Inhaltsangabe.

Eines Nachts schleicht Ruby sich in das Schlafzimmer ihrer Pflegeeltern und nimmt unbemerkt die Autoschlüssel an sich. Dann weckt sie ihren Bruder. Die Alarmanlage kann sie unbemerkt abstellen, weil sie den Code herausfand. Doch als sie mit dem Auto das Gartentor durchbricht, wird Terry wach. Auf dem Highway geraten Ruby und Rhett in eine Straßensperre. Ein Polizist fragt sie nach den Fahrzeugpapieren. Aber da tauchen auch schon Terry und Erin auf. Sie erklären dem Beamten, ihre Kinder seien ausgerissen und bringen sie zurück ins Glashaus.

Ruby wirft den Glass‘ vor, ihre Eltern durch eine Manipulation des BMW ermordet zu haben, um in den Besitz der 4 Millionen zu kommen, die Terry offenbar dringend benötigt, um seine Schulden begleichen zu können. Es kommt zum Kampf, aber Ruby kann nicht verhindern, dass Erin ihr ein starkes Beruhigungsmittel spritzt. Sie verliert das Bewusstsein.

Terry versucht, bei seiner Bank ein weiteres Darlehen zu bekommen und begründet den Bedarf damit, dass wegen seiner Schutzbefohlenen ein Anbau erforderlich sei und er nicht nur Psychotherapeuten für die durch den Tod ihrer Eltern traumatisierten Kinder, sondern außerdem Schulgeld für Ruby bezahlen müsse. Der Bankangestellte bezweifelt seine Angaben und legt ihm ein Fax mit einer Kopie eines Schreibens vor, mit dem die Westcott-Highschool die Rücküberweisung des Schulgeldes ankündigte. (Das Fax stammt wohl von Ruby.)

Wegen ihrer Morphium-Sucht verliert Erin ihre Zulassung als Ärztin. Weil sie die Drogen nun nicht mehr im Krankenhaus unterschlagen kann, fährt Terry nach Los Angeles, um ihr Nachschub zu besorgen. Er ahnt nicht, dass Erin noch Reste eines Drogenvorrats im Haus versteckt hat. Während er unterwegs ist, nimmt sie sich mit einer Überdosis das Leben [Suizid].

Als Ruby zu sich kommt, liegt Erin tot neben ihr.

Terry sperrt die beiden Kinder in den Keller. Mit Hilfe von Ruby klettert Rhett durch ein schmales Kellerfenster ins Freie. Er nimmt dem betrunkenen Pflegevater unbemerkt die Schlüssel ab und befreit Ruby. Bevor die Geschwister erneut fliehen können, taucht Alvin Begleiter auf und unterrichtet Terry darüber, dass das Vormundschaftskonto wegen des Verdachts auf Missbrauch eingefroren worden sei. Ruby belauscht das Gespräch und begreift, dass der Vermögensverwalter ihrem Pflegevater dabei helfen wollte, sich das ihr und ihrem Bruder zustehende Erbe widerrechtlich anzueignen.

Während Begleiter noch im Haus ist, tauchen zwei Männer auf. Nachdem sie Begleiter erstochen haben, entführen sie Terry. Vermutlich haben sie vor, ihn an einem sicheren Ort zu foltern. Sie wollen mit seinem Jaguar fahren, aber er fleht sie an, stattdessen den Volvo zu nehmen. Rasch durchsticht Ruby die Reifen am Volvo. Weil Terry vor Entsetzen schreit, als ihn die Männer zum Jaguar zerren, fesseln diese ihn und kleben ihm den Mund zu. Sie ahnen nicht, dass Terry die Bremsleitung beschädigte – so wie er es an dem BMW gemacht hatte, in dem Dave und Grace Baker verunglückt waren.

Sobald die Männer mit Terry fort sind, gehen Ruby und Rhett zu Fuß los. Auf der Serpentinenstraße werden sie von einem Streifenpolizisten im Wagen mitgenommen. Als dem Beamten ein durchbrochenes Geländer am Straßenrand auffällt, hält er an und sieht nach. Das Wrack des Jaguar liegt ein Stück weit unterhalb. Er wird von Terry überwältigt, der den Unfall als Einziger überlebte. Mit der Dienstwaffe des Polizisten nähert Terry sich den im Fond des Streifenwagens sitzenden Kindern. Da klettert Ruby nach vorn, startet den Motor und fährt Terry tot.

In der Schlussszene sehen wir Ruby und Rhett mit ihrem Onkel Jack am Grab der Eltern stehen. Jack wird seine Nichte und seinen Neffen mit nach Chicago nehmen und sich um sie kümmern.