Benjamin Siegel wurde am 28. Februar 1906 in Brooklyn, New York, geboren. Während der Prohibition in den USA betätigte er sich als Alkoholschmuggler in New York, New Jersey und Philadelphia. Unter der Protektion seines Freundes Meyer Lansky („Bug and Meyer Mob“) stieg er in der Mafia auf, weitete seine kriminellen Tätigkeiten auf Schutzgeld-Erpressungen, Wettbüros und Glückspiele aus und kam mit Lucky Luciano und anderen Mafia-Bossen in Kontakt. Benjamin Siegel hasste seinen Spitznamen Bugsy, und niemand wagte es in seinem Beisein, ihn so zu nennen. Schließlich heiratete er seine Jugendliebe Esta Krakower und zog mit ihr nach Scarsdale, New York.

Als er im Auftrag der New Yorker Mafia nach Kalifornien reiste, um deren Einfluss dorthin auszuweiten, verliebte er sich in den Hollywood-Filmstar Virginia Hill und kaufte sich eine Villa in Beverly Hills. Bei einem seiner Flüge zwischen Los Angeles und New York legte er 1940 einen Zwischenstop in Las Vegas ein und begann, von den Kasinobesitzern der Wüstenstadt Schutzgelder zu erpressen.

Während die beiden damals am Strip in Las Vegas existierenden Hotelkasinos – „El Rancho“ und „Last Frontier“ – herkömmlich gebaut waren, träumte der aus Los Angeles stammende Geschäftsmann Billi Wilkerson von einem glamourösen Hotelkasino. Er kaufte 1945 im Westen von Las Vegas ein Stück Land,

ließ sich von dem Architekten George Vernon Russell einen Plan entwerfen und fing im Frühjahr 1946 mit den Bauarbeiten an. Doch er hatte sich übernommen und war froh, als die Mafia sich für sein Projekt interessierte. Bugsy Siegel hatte 1945 im Auftrag seiner New Yorker Hintermänner das „El Cortez Hotel Casino“ in Las Vegas erworben – und es nach einem halben Jahr mit mehr als 25 Prozent Gewinn wieder abgestoßen. Mit diesem Geld erwarb die Mafia zwei Drittel von Billi Wilkersons Besitz im Westen von Las Vegas. Obwohl Bugsy Siegel über keine einschlägigen Erfahrungen verfügte, übernahm er die Leitung des ehrgeizigen Bauvorhabens, und die Errichtung des „Flamingo“ wurde zu einer Obsession für ihn.

Wegen der nach dem Zweiten Weltkrieg gestiegenen Preise und groß angelegter Diebstähle auf der Baustelle kostete der Bau am Ende 6 Millionen Dollar, das Sechsfache der ursprünglichen Schätzung. Die Mafiosi in New York argwöhnten deshalb, dass Bugsy Siegel sie betrog, zumal seine Geliebte Virginia Hill häufiger nach Europa reiste und dabei leicht Geld in die Schweiz hätte bringen können. Ohne Bugsy Siegel einzuweihen, trafen sich die Beteiligten 1946 mit Lucky Luciano auf Kuba und beratschlagten über das weitere Vorgehen. Meyer Lansky setzte sich für seinen Freund ein und erreichte, dass die frustrierten Geschäftspartner sich noch eine Weile geduldeten.

Zur Eröffnungsfeier des „Flamingo“, des Vorläufers aller Hotelkasinos in Las Vegas, erschienen viele Prominente aus Hollywood, aber zahlende Gäste blieben aus.

1947 heirateten Bugsy Siegel und Virgina Hill. Möglicherweise wollte Bugsy Siegel als Geschäftsführer des „Flamingo“ endgültig einen Schlussstrich unter seine kriminelle Vergangenheit ziehen. Aber das „Flamingo“ brachte anfangs nichts als Verluste ein. Deshalb konnte auch Meyer Lansky nichts mehr für Bugsy Siegel tun: Am 20. Juni 1947 wurde der Einundvierzigjährige in seiner Villa in Beverly Hill durch mehrere von außen abgegebene Schüsse ermordet.

Den Aufschwung „seines“ Hotelkasinos „Flamingo“ und des Spielerparadieses Las Vegas erlebte er also nicht mehr.

Barry Levinson drehte 1991 unter dem Titel „Bugsy“ einen Film über Benjamin („Bugsy“) Siegel.