Mit erfolgreichen Geschäften hat es Thomas Crown (Steve McQueen) zum Multimillionär gebracht. Der Sechsunddreißigjährige kann zwar mit teuren Hobbys wie Golf, Polo, Segelfliegen und Buggyfahren am Strand die Zeit totschlagen, lebt jedoch einsam in seiner Villa, nur betreut von seinem Butler John (John Orchard) und anderen Bediensteten. Um sich lebendig zu fühlen, sucht Thomas Crown die Herausforderung und organisiert einen Bankraub. Dazu engagiert er auf konspirative Weise fünf Handlanger, die ihn nicht zu Gesicht bekommen und sich auch untereinander nicht kennen. Auf sein Startzeichen hin betritt jeder von ihnen die Bank durch einen der fünf vorhandenen Eingänge und handelt nach einem genau vorgegebenen Plan. Auf diese Weise erbeuten die fünf Männer mehr als 2,6 Millionen Dollar in kleinen, nicht registrierten Scheinen. Obwohl die Bankräuber bewaffnet sind, wird niemand getötet; sie geben auch nur einen einzigen Schuss ab, der einen Mann leicht am Bein verletzt. Einer der fünf Handlanger, der Vertreter Erwin Weaver (Jack Weston), fährt die Geldsäcke zu einem Friedhof und wirft sie dort in einen Müllbehälter. Kurze Zeit später holt Thomas Crown sich das Geld.

In Teilmengen, die in einen Reisekoffer passen, bringt er die Millionen nach und nach in die Schweiz und deponiert sie auf einem Nummernkonto bei einer Bank in Genf.

Polizeileutnant Edward („Eddy“) Malone (Paul Burke), der die Ermittlungen leitet, ist nicht begeistert, dass sich die Versicherungsagentin Vicki Anderson (Faye Dunaway) in die Suche nach den geraubten Millionen einschaltet. Sie ist auf den Erfolg angewiesen, denn nur dann bekommt sie 10 Prozent der sichergestellten Geldsumme als Honorar. Weil sie vermutet, dass die Beute in die Schweiz gebracht wurde, lässt Eddy Malone die Passagierlisten von entsprechenden Flügen prüfen. Vickis Verdacht fällt auf Thomas Crown, der seit dem Bankraub sechsmal in Genf war.

Sie filmt Thomas Crown bei einem Polospiel und achtet darauf, dass er es merkt. Bei einer Auktion spricht er sie an, und sie lässt von Anfang an keinen Zweifel daran, dass sie ihn verdächtigt, den Bankraub organisiert zu haben. Thomas Crown verliert jedoch nicht die Fassung; im Gegenteil: das Katz-und-Maus-Spiel reizt ihn.

Auf eine Zeitungsanzeige „25 000 Dollar für einen Singvogel“ meldet sich Honey Weaver (Peg Shirley) und verrät der Polizei, dass ihr Mann, mit dem sie sich zerstritt, möglicherweise etwas mit dem Bankraub zu tun hatte. Kurz darauf wird Erwin Weavers Wagen gestohlen und sein Sohn Jimmy (Leonard Caron) gekidnappt. Dahinter steckt Vicki, die Erwin Weaver unter Druck setzt, bis er alles zugibt. Die Bezahlung für seine Beteiligung an dem Bankraub erfolgt durch monatliche Überweisungen von einem Konto in Genf. Vicki ist zuversichtlich, durch ihre Kontakte den Kontoinhaber herausfinden zu können und sie zweifelt nicht daran, dass es sich um Thomas Crown handelt.

Sie verabredet sich mit Thomas Crown und bittet ihn, sie im Polizeipräsidium abzuholen. Dort richten sie und Eddy Malone es so ein, dass er auf Erwin Weaver trifft und beobachten ihn durch einen Einwegspiegel. Thomas Crown verrät jedoch mit keiner Miene, dass er Erwin Weaver kennt, und der hat ihn tatsächlich noch nie gesehen.

Thomas Crown fährt mit Vicki zu seiner Villa. Nachdem er eine Partie Schach gegen sie verloren hat, beginnt er sie zu küssen, und sie verbringt die Nacht bei ihm. Die beiden haben sich längst verliebt. Vicki drängt Thomas Crown, sich auf einen Deal mit Polizei, Staatsanwaltschaft und Versicherung einzulassen, aber als sie Eddy Malone anruft, ist dieser nicht bereit dazu. „Du hast zu gute Arbeit geleistet“, sagt Thomas Crown zu Vicki. „Es gibt nur noch die Flucht ins Ausland.“ Auf ihre Frage, warum er es getan habe, erklärt er ihr: „Es geht nicht ums Geld. Es geht um mich und das System.“

Um Vickis Liebe auf die Probe zu stellen, organisiert Thomas Crown einen weiteren Bankraub, kündigt ihn Vicki an und verabredet sich mit ihr auf dem Friedhof, wo auch dieses Mal wieder die Geldübergabe stattfinden soll.

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Zur angegebenen Zeit beobachten Vicki, Eddy Malone und mehrere Polizeibeamte, wie die Geldsäcke auf dem Friedhof abgelegt werden. Sie lassen den kleinen Ganoven erst einmal laufen und warten auf Thomas Crown. Endlich nähert sich ein Rolls-Royce. Aber es ist nur ein Chauffeur von Thomas Crown, der den Auftrag hat, Vicki eine Nachricht zu überbringen. Vicki öffnet das Kuvert und liest: „Bin früher abgereist. Komm mit dem Geld nach oder behalte den Wagen. In Liebe, Tom“. Glücklich lächelnd zerreißt sie das Papier.