Ip Man (Tony Leung Chiu Wai) stammt aus einer vermögenden Familie in Foshan, einer Stadt in der südchinesischen Provinz Guangdong. 1936 wird der 43-Jährige auf der Straße in seiner Heimatstadt von einer Horde Männer angegriffen. Mit seiner Kampfkunst Kung Fu bezwingt er sie alle, ohne auch nur seinen hellen Hut zu verlieren.

Wegen separatistischer Unruhen in Südchina wird im Juni 1936 auch in Foshan eine Ausgangssperre verhängt.

Im selben Jahr kommt der Großmeister Gong Yutian (Wang Qingxiang) mit seiner 20-jährigen Tochter Gong Er (Zhang Ziyi) aus dem Norden nach Foshan. In Nordchina übergab der alte Mann sein Vermächtnis bereits an seinen Schüler Ma Shan (Zhang Jin), den er als Waisen bei sich aufgenommen hatte. Im Süden fällt seine Wahl auf Ip Man, der noch nie besiegt worden ist. In einem rituellen Duell in der im Bordell Gold Pavillon eingerichteten Kampfschule, bei dem es nicht auf körperliche Kraft und Geschicklichkeit, sondern auf geistige Stärke ankommt, unterliegt der Ältere dem Jüngeren: Ip Man gelingt es, mit seiner Willenskraft ein Stück von dem Kuchen abzubrechen, den Gong Yutian in der Hand hält.

Der Meister hat das erwartet, es war Teil seines Plans, aber seine Tochter findet sich nicht damit ab: Sie fordert Ip Man drei Tage später zum Duell. Da es im Kung Fu auf Körperbeherrschung und Präzision ankomme, sagt Ip Man, schlage er vor, dass verloren habe, wer etwas von der Einrichtung des Bordells beschädigt. Mit dieser Regelung erklärt sich Gong Er einverstanden. Während die beiden ebenbürtigen Gegner durchs Treppenhaus kämpfend springen, verlieben sie sich ineinander. Am Ende verliert Ip Man den Kampf, weil sich unter seinen Füßen ein Holzbalken spaltet.

Während China durch den chinesischen Bürgerkrieg zwischen den Kommunisten unter Mao Zedong und den von Chiang Kai-shek geführten Nationalisten geschwächt ist, fallen 1937 die Japaner in dem riesigen Land ein. Nord- und Südchina werden getrennt. Im Oktober 1938 dringen die Japaner nach Foshan vor. Ip Man verliert in dem Krieg seine beiden Töchter und trennt sich von seiner Frau Zhang Yongcheng (Hye-kyo Song). Weil er sich weigert, mit den Invasoren zusammenzuarbeiten, verarmt er.

Währenddessen studiert Gong Er im Norden Medizin und fängt als Ärztin zu arbeiten an.

Ma Shan kollaboriert mit den Japanern. Als Gong Yutian nicht zuletzt deshalb droht, ihn nicht länger als Nachfolger anzuerkennen, ermordet der Jüngere ihn.

Die letzten Worte des Großmeisters seien „Sinnt nicht auf Rache!“ gewesen, berichten seine alten Gefolgsleute der Tochter. Gong Er meint, das habe ihr Vater nur aus Liebe zu ihr gesagt und um ihr ein friedvolles Leben zu ermöglichen. Aber sie sieht ihre Pflicht darin, den Tod des Vaters zu rächen. Sie will Ma Shan vernichten und selbst die Fackel ihres Vaters weitertragen. Um den Familiennamen Gong nicht ablegen zu müssen, löst sie ihre Verlobung mit einem vielversprechenden jungen Mann.

Am Neujahrstag 1940 steigt Ma Shan aus einem Zug. Gong Er erwartet ihn auf dem Bahnsteig. Nach einem kurzen Schwertkampf zwischen den Anhängern der beiden Kontrahenten, bei dem viele Hiebe von den dicken Wintermänteln abgefangen werden, tritt Gong Er dem Mörder ihres Vaters allein und unbewaffnet entgegen. In einem erbitterten Duell kämpft sie ihn nieder, bis er vor ihr auf dem Boden liegt und sie als Nachfolgerin ihres Vaters anerkennen muss.

Ip Man gründet nach dem Krieg in einem Gewerkschaftshaus in Hongkong seine erste Kampfkunst-Schule.

Zur gleichen Zeit taucht ein Fremder auf, der sich „Rasiermesser“ nennt (Chen Chang). Bei ihm handelt es sich um einen Agenten der Kuomintang. Nachdem er Gong Er in einem Restaurant gesehen hat, will er sich von der Organisation lossagen, aber die anderen erinnern ihn an seinen Schwur, und als er nicht nachgibt, stürzen sie sich auf ihn. Wie Ip Man 1936 in Foshan, bezwingt „Rasiermesser“ eine ganze Horde von Männern durch seine überlegene Kampfkunst.

Am chinesischen Neujahrstag 1950, auf den Tag genau zehn Jahre nach Gong Ers Sieg über Ma Shan, sehen sie und Ip Man sich wieder.

1952, nachdem er einen Gangsterboss bezwungen hat, gründet auch „Rasiermesser“ eine Kampfkunst-Schule in Hongkong.

Gong Er, die inzwischen aufgehört hat, als Ärztin zu praktizieren und opiumsüchtig geworden ist, trifft Ip Man ein weiteres Mal. Sie gesteht ihm ihre Liebe, weist aber zugleich darauf hin, dass zwischen ihnen nicht mehr als diese Worte sein können. Ip Man teilt diese auf gegenseitiger Hochachtung basierende Liebe, die unerfüllt bleiben muss.

1953 stirbt Gong Er. Sie hat keinen einzigen Kampf verloren, bis auf den gegen sich selbst.