Ein ruhiger, älterer Herr spricht einen jungen Mann an, der verzweifelt vor dem Eingang eines Cafés am Boden kauert. Sydney (Philip Baker Hall), so heißt der Ältere, lädt John Finnegan (John C. Reilly) auf eine Tasse Kaffee ein. Bei einer Zigarette erfährt Sydney, dass John nicht genügend Geld für die Beerdigung seiner Mutter besitzt und sein Versuch scheiterte, es beim Spiel in Las Vegas zu gewinnen. Sein Vater wurde vor einiger Zeit erschossen, und andere Angehörige hat er nicht mehr. Als Sydney ihn einlädt, mit ihm noch einmal nach Las Vegas zu fahren und verspricht, ihm dort ein paar Tricks beizubringen, befürchtet John, er habe es mit einem Schwulen zu tun, der sich an ihn heranmachen wolle. Am Ende lässt er sich auf den Vorschlag ein.

In Las Vegas lernt John, wie man auftreten muss, um erfolgreich zu sein. Unter dem Vorwand, eine Spielernatur zu sein, bittet er um die Ausstellung eines Kasino-Ausweises und die Limitierung seines Einsatzes. Auf diese Kasino-Karte lässt er nun eintragen, wieviele Chips er nach und nach umtauscht. Aber nur einen Bruchteil davon setzt er; die meisten Chips gibt er an einer anderen Kasse zurück, um sich dann wieder gegen Vorlage der Karte neue Chips zu holen. Auf diese Weise entsteht der Eindruck, er gebe sehr viel Geld aus. Deshalb bietet ihm das Kasino schließlich ein Zimmer an, für das er nichts zu bezahlen braucht.

Nach zwei Jahren „Lehrzeit“ in Las Vegas begleitet John seinen Förderer nach Reno, Nevada. Dort verliebt John sich in die junge Gelegenheitsprostituierte Clementine (Gwyneth Paltrow), die seine Gefühle erwidert und mit ihm ein Liebesverhältnis beginnt, aber weiterhin ihrer Nebenbeschäftigung nachgeht. Sydney wird auch ihr väterlicher Freund. Unsympathisch findet der stets höfliche, freundliche und zurückhaltende Sydney jedoch Johns neuen Freund Jimmy (Samuel L. Jackson), einen afroamerikanischen Rüpel mit obszöner Ausdrucksweise.

Eines Nachts erhält Sydney einen Anruf von John, der ihn bittet, sofort in ein bestimmtes Motelzimmer zu kommen. Dort sind nicht nur John und Clementine, sondern außerdem ein Unbekannter, der mit Handschellen ans Bett gefesselt, blutbesudelt und ohnmächtig ist. Clementine war mit ihm in dieses Zimmer gekommen, obwohl sie und John erst am Nachmittag kurz entschlossen geheiratet hatten. (Das erfährt Sydney erst jetzt.) Als der Freier nach dem Verkehr nicht den vereinbarten Preis bezahlen wollte, rief sie John um Hilfe, der ihn daraufhin zusammenschlug. Inzwischen telefonierte John mit der Frau des Mannes, um den fehlenden Betrag als Lösegeld zu erpressen.

Obwohl Sydney über die unvernünftige Tat entsetzt ist, bleibt er besonnen. Für den Fall, dass die Ehefrau die Polizei verständigt hat, müssen John und Clementine aus Reno verschwinden. Sydney drängt sie, auf der Stelle zu den Niagara-Fällen zu fahren und dort Flitterwochen zu verbringen.

Wenn Sie noch nicht erfahren möchten, wie es weitergeht,
überspringen Sie bitte vorerst den Rest der Inhaltsangabe.

Da offenbar weder der überfallene Freier noch dessen Ehefrau zur Polizei gehen, bleibt alles ruhig.

Während John und Clementine fort sind, wird Sydney von Jimmy in Reno zu einem Treffen aufgefordert. Jimmy weiß, wo John und Clementine sind – und er hat außerdem herausgefunden, dass Sydney Johns Vater in Atlantic City erschoss. „Sie haben ihm mitten ins Gesicht geschossen!“ Mit der Drohung, John darüber aufzuklären, erpresst Jimmy 6000 Dollar von Sydney.

Während John und Clementine auf der Rückfahrt nach Reno sind, wartet Sydney vor Jimmys Haus, bis dieser wegfährt. Dann bricht er ein und setzt sich – ohne eine Lampe einzuschalten – mit einem entsicherten Revolver Jimmys in einen Sessel. Dort sitzt er auch noch, als Jimmy mit Clementine auftaucht, offensichtlich, um mit ihr zu schlafen. Ohne ein Wort zu sagen, erhebt Sydney sich aus dem Sessel und streckt Jimmy mit drei, vier Schüssen nieder. Der verängstigten Prostituierten zischt er zu, sie solle verschwinden.

Im letzten Bild sehen wir, wie Sydney sich in dem Café, in dem er John angesprochen hatte, einen Kaffee bestellt und sich den Jackett-Ärmel über einen kleinen Blutfleck auf seiner Hemdenmanschette zieht.